Madonna Louise Ciccone (Bay City, Míchigan; 16 de agosto de 1958), conocida simplemente como Madonna, es una cantante, bailarina, compositora, actriz, empresaria e icono estadounidense.
Madonna pasó su infancia en Bay City y en 1978 se mudó a la ciudad de Nueva York para realizar una carrera de danza contemporánea. Después de participar en dos grupos musicales, Breakfast Club y Emmy, en 1982 firmó con Sire Records (filial de Warner Bros.) y lanzó su álbum debut Madonna al año siguiente. Siguió publicando una serie de álbumes en los que encontró una inmensa popularidad, superó los límites de contenido de las letras de sus canciones y explotó las imágenes en sus vídeos musicales, que a lo largo de su carrera se han convertido en piezas de arte. Muchas de sus canciones han alcanzado el número uno en las listas musicales de varios países alrededor del mundo; sus mayores éxitos incluyen temas como «Like a Virgin», «Material Girl», «Papa Don't Preach», «La isla bonita», «Like a Prayer», «Express Yourself», «Vogue», «Take a Bow», «Frozen», «Music», «Hung Up» y «4 Minutes». Madonna ha sido elogiada por los críticos por sus producciones musicales y puestas en escena, dándole el título de la «Reina del Pop».
Su carrera se vio reforzada por sus papeles en diversas películas por las que recibió comentarios variados. Su protagónico más elogiado es el de Eva Perón para Evita (1996), por el que incluso ganó un Globo de Oro a la mejor actriz de comedia o musical; sin embargo, ha recibido críticas negativas por otros papeles. Otras ocupaciones de Madonna incluyen ser diseñadora de moda, escritora de libros, directora de cine y productora discográfica, además de que es dueña del sello discográfico Maverick. También es una aclamada empresaria, y en 2007 firmó un contrato de 120 millones de dólares con Live Nation.
Madonna ha vendido más de 300 millones de producciones musicales, con lo que establece el récord mundial de «la solista más exitosa y de mayores ventas musicales de todos los tiempos», incluido en el Libro Guinness de los récords. Según la Recording Industry Association of America (RIAA) es la solista con mayores ventas del siglo XX, y la tercera con mayores ventas en Estados Unidos (detrás de Barbra Streisand y Mariah Carey) con 64.5 millones de álbumes certificados. En el Reino Unido, es la solista femenina con mayores ventas de sencillos en la historia, con 17,6 millones para junio de 2012.
En 2008, la revista Billboard clasificó a Madonna en el número dos, detrás de The Beatles, en el Billboard Hot 100 All-Time Top Artists, convirtiéndola en la solista más exitosa en esa lista, además de ser incluida en el Salón de la Fama del Rock and Roll en ese mismo año. De manera general, diversos biógrafos, escritores, periodistas y demás medios de comunicación la consideran como la mujer más influyente y exitosa de la historia de la música contemporánea. Además, es reconocida por reinventar continuamente tanto su música e imagen, así como ser una fuente de inspiración para varios artistas y por su legado a la cultura pop.
Madonna Louise Ciccone nació en Bay City, Míchigan (Estados Unidos) el 16 de agosto de 1958. Su madre, Madonna Louise Fortin, era de ascendencia franco-canadiense, y su padre, Silvio Anthony Ciccone, es italoestadounidense. La familia Ciccone es originaria de Pacentro, Italia; su padre emigró desde Europa para conseguir trabajo en América como ingeniero de diseño en Chrysler y General Motors. Madonna fue apodada «Little Nonni» para distinguirla de su madre. Es la tercera de seis hijos, sus hermanos mayores son Martin y Anthony y sus hermanos menores, Paula, Christopher y Melanie. Madonna fue criada en los suburbios de Detroit, Pontiac y Avon (ahora parte de Rochester Hills).
Su madre falleció de cáncer mamario a los 30 años en 1963, cuando Madonna tenía cinco años de edad. Meses antes de su muerte, Madonna notó cambios en el comportamiento y personalidad de su madre, aunque no entendía la razón. Al momento de intentar explicarle la condición médica que padecía a su pequeña hija, la señora Ciccone comenzaba a llorar, a lo cual Madonna respondía con un abrazo. «Recuerdo que me sentía más fuerte que ella», dijo Madonna, «yo era tan pequeña y aun así sentía como si ella fuese la niña». Posteriormente, Madonna reconoció que no había comprendido la idea de que su madre estaba muriendo. «Hubo mucho que no se dijo, tantas emociones reprimidas y sin resolverse, el remordimiento, la culpa, la pérdida, la ira, la confusión. [...] Vi a mi madre, se veía tan hermosa simplemente recostada como si estuviera dormida en el ataúd abierto. Luego me di cuenta de que su boca se veía rara. Me tomó un rato darme cuenta de que estaba cosida. En ese horrible momento entendí que la había perdido para siempre. La última imagen de mi madre, a la vez pacífica y a la vez grotesca, aún me asusta hoy».
Madonna finalmente aprendió a cuidar de sí misma y de sus hermanos, y volvió con su abuela con la esperanza de encontrar algún consuelo y alguna clase de figura materna en ella. Los hermanos Ciccone mantenían la casa en orden y se rebelaron invariablemente contra cualquiera que llegara a su hogar para ocupar el lugar de su querida madre. En una entrevista con la revista Vanity Fair, Madonna comentó que en su juventud se vio a sí misma como una «chica solitaria que estaba buscando algo. Yo no era rebelde en cierta manera. Me preocupaba por ser buena en algo. No me afeitaba mis axilas y no usaba maquillaje como las otras niñas. Pero estudié y obtuve buenas notas... quería ser alguien». Asustada por la idea de que su padre también se fuera, a menudo no podía dormir a menos que él estuviera cerca de ella. Su padre se casó con el ama de llaves de la familia, Joan Gustafson, y tuvieron dos hijos: Jennifer y Mario Ciccone. En este punto, Madonna comenzó a expresar sentimientos de ira hacia su padre, los cuales duraron décadas y desarrolló una actitud rebelde. Asistió a las escuelas primarias de St. Frederick y St. Andrew, y al concluir, a la West Middle School. En la escuela fue conocida por su promedio alto y alcanzó notoriedad por su comportamiento poco convencional: hacía volteretas y piruetas en los pasillos entre las clases, se colgaba de sus rodillas en las barras de mono durante el receso y se levantaba la falda durante la clase, todo para que los chicos pudieran ver su ropa interior.
Más tarde, asistió a la Rochester Adams High School y fue una estudiante modelo, además de ser miembro del equipo de animadoras. Después de graduarse, recibió una beca de danza en la Universidad de Míchigan. Convenció a su padre para permitirle tomar clases de ballet y fue persuadida por su profesor, Christopher Flynn, para seguir una carrera en el mundo de la danza. En 1978, Madonna dejó la escuela y se trasladó a la ciudad de Nueva York. Tenía poco dinero, por lo que consiguió un trabajó como mesera en Dunkin' Donuts y con grupos de danza contemporánea. Madonna dijo de su traslado a Nueva York: «fue la primera vez que viajé en avión y la primera vez que viajé en taxi. Vine aquí con 35 dólares en el bolsillo. Fue lo más valiente que he hecho». Comenzó a trabajar como bailarina sustituta para otros artistas. Durante una noche, mientras regresaba de un ensayo, fue arrastrada hasta un callejón por un par de hombres y obligada a realizar una felación. Madonna comentó que «el episodio fue una prueba de mi debilidad, me demostró que todavía no podía salvarme a pesar de todo el look de chica fuerte. Nunca podré olvidarlo». Mientras actuaba como bailarina para el cantante francés Patrick Hernandez en su gira mundial de 1979, Madonna se implicó románticamente con el músico Dan Gilroy. Juntos formaron su primera banda de rock, Breakfast Club, en donde Madonna cantaba y tocaba la guitarra y la batería. En 1980 dejó a Breakfast Club y, con su entonces novio Stephen Bray como baterista, formaron la banda Emmy. Su música impresionó al DJ y productor Mark Kamins, quien arregló un encuentro entre Madonna y Seymour Stein, fundador de la discográfica Sire Records.
En 1982, Madonna firmó un contrato con Sire Records, un sello discográfico perteneciente a Warner Bros. Records. Su primer sencillo, «Everybody», fue lanzado en octubre de ese año y el segundo, «Burning Up» se lanzó en marzo de 1983. Ambos se convirtieron en un éxito en Estados Unidos, alcanzando el número tres en la lista Hot Dance Club Play de Billboard. Después de este éxito, comenzó a trabajar en su álbum debut Madonna, producido principalmente por Reggie Lucas. Sin embargo, la intérprete no estaba contenta con las pistas terminadas y tuvo varios desacuerdos con las técnicas de producción de Lucas, por lo que decidió buscar ayuda adicional. Madonna acudió en busca de ayuda con su nuevo novio, John «Jellybean» Benitez, para terminar la producción del álbum. Benitez mezcló la mayoría de las pistas y produjo el tema «Holiday», que fue el tercer sencillo y su primer éxito internacional. En general, el sonido de Madonna es «disonante», cuyo estilo se asemeja a la música disco upbeat combinada con el sintetizador, utilizando algunas de las tecnologías recientes de esa época, como la caja de ritmos LinnDrum, el bajo Moog y el sintetizador Oberheim OB-X. El álbum fue lanzado en julio de 1983 y alcanzó el número ocho en la lista Billboard 200 seis meses después, en 1984. También se lanzaron dos sencillos más, «Borderline» y «Lucky Star».
Gradualmente, el aspecto de Madonna, su forma de vestir, sus actuaciones y sus videos musicales comenzaron a influir en mujeres y niñas. Su estilo se convirtió en una moda femenina de la década de 1980, el cual fue creado por la diseñadora de joyería y estilista, Maripol. Este look, mezcla de estética punk y new romantic, consistía de tops con encaje, faldas encima de pantalones capri, medias de rejilla, joyería (que incluía un crucifijo y brazaletes) y el cabello aclarado. Madonna logró el reconocimiento mundial después del lanzamiento de su segundo álbum de estudio, Like a Virgin en noviembre de 1984. Encabezó las listas de popularidad en varios países y se convirtió en su primer álbum que llegó al número uno en el Billboard 200. La canción homónima, «Like a Virgin», encabezó la lista Billboard Hot 100 durante seis semanas consecutivas, y atrajo la atención de las organizaciones familiares, quienes se quejaron de que la canción y su vídeo promovían las relaciones sexuales prematrimoniales y socavaban los valores familiares, razón por la cual intentaron censurarlos. Madonna alimentó la polémica cuando interpretó la canción en la primera entrega de los MTV Video Music Awards, donde apareció en el escenario encima de un pastel de boda gigante, con un vestido de novia y un velo, adornado con su característica hebilla de cinturón «Boy Toy». Sorprendiendo a los técnicos que movían las cámaras, Madonna improvisó parte de su coreografía echándose al suelo y moviéndose sensualmente. Esta actuación es reconocida como una presentación icónica en la historia de MTV. En años posteriores, Madonna comentó que estaba realmente aterrorizada por la actuación. Dijo, «recuerdo a mi mánager Freddy gritándome, '¡Oh, Dios mío! ¿Qué estabas haciendo? Llevabas un vestido de novia. ¡Dios mío! ¡Estabas rodando por el suelo!' Fue lo más valiente y lo más sexual que había hecho en la televisión». El siguiente éxito fue «Material Girl», promovido por el vídeo musical que era una imitación de la interpretación de Marilyn Monroe de la canción «Diamonds Are a Girl's Best Friend» de la película de 1953, Los caballeros las prefieren rubias. Mientras filmaba este video, Madonna comenzó a salir con el actor Sean Penn, con quien contrajo matrimonio en su cumpleaños número 27 en 1985. Like a Virgin fue certificado con disco de diamante por la Recording Industry Association of America (RIAA) y ha vendido más de 21 millones de copias en todo el mundo. En 1998, la Academia Nacional de Grabación de Artes y Ciencias y el Salón de la Fama del Rock and Roll lo clasificaron como uno de los 200 mejores álbumes de todos los tiempos.
Madonna entró al mundo del cine en 1985, comenzando con una breve aparición como cantante de un club en la película Vision Quest, una comedia romántica. La banda sonora de la película contenía dos nuevos sencillos, el éxito número uno en Estados Unidos, «Crazy for You» y también «Gambler». Pero su despegue como figura cinematográfica fue gracias a la comedia Desperately Seeking Susan de 1985, una película donde sobresalía la canción «Into the Groove», el primer número uno de la cantante en el Reino Unido. Aunque no era la actriz principal de la cinta, su participación fue tal que la película fue ampliamente vista (y comercializada) como un proyecto de Madonna. La película recibió una nominación para un Premio César a la mejor película extranjera y el crítico de cine Vincent Canby, de The New York Times, la consideró como una de las diez mejores películas de 1985.
En abril de 1985, Madonna emprendió su primera gira musical por América del Norte, The Virgin Tour, con los Beastie Boys como su acto de apertura. Madonna comentó: «Toda la gira fue una locura, porque fui de cantar en locales pequeños como CBGB y el Mudd Club a presentarme en estadios deportivos. Actué en un pequeño teatro en Seattle y las chicas usaban faldas con solapas, medias que llegaban por debajo de sus rodillas, guantes de encaje, rosarios, moños y aretes de aros grandes. [...] Después de Seattle, todos los espectáculos fueron trasladados a estadios». En ese momento, lanzó dos sencillos más del álbum, «Angel» y «Dress You Up». En julio, las revistas Penthouse y Playboy publicaron una serie de fotografías en las que se mostraba a Madonna desnuda, las cuales habían sido tomadas en Nueva York en 1978 como fotografías artísticas, no destinadas a ninguna revista. Había posado para ellas porque necesitaba dinero en aquella época, aunque recibió solo 25 dólares por la sesión. La publicación de las fotos causó un alboroto en los medios de comunicación, pero Madonna permaneció desafiante y sin remordimientos. Las fotografías se vendieron por más de 100 000 USD. En el concierto benéfico Live Aid de 1985, Madonna se refirió a esta experiencia cuando dijo que no se quitaría su chamarra porque «[los medios de comunicación] podrían reclamármelo dentro de diez años».
En junio de 1986, se lanzó True Blue, el tercer álbum de estudio de Madonna, el cual estuvo inspirado por y dedicado a Sean Penn. De este se deprendieron tres sencillos que alcanzaron el número uno del Billboard Hot 100: «Live to Tell», «Papa Don't Preach» y «Open Your Heart»; además de dos sencillos que se colocaron dentro de las primeras cinco posiciones de la misma lista: «True Blue» y «La isla bonita». El álbum encabezó las listas de popularidad de más de 28 países del mundo, un logro sin precedentes en aquel tiempo y es el álbum de estudio más vendido de su carrera, con ventas mundiales de 25 millones de copias. Los críticos de la revista Rolling Stone quedaron impresionados con esta producción, al escribir que el álbum «suena como si saliera del corazón». Ese mismo año, Madonna también protagonizó la película Shanghai Surprise, que recibió varias críticas negativas, al mismo tiempo que hizo su debut teatral en una producción de David Rabe, Goose and Tom-Tom, ambas coprotagonizadas con Penn. Al año siguiente, se publicó el segundo largometraje de Madonna, ¿Quién es esa chica?. Aunque la película no fue bien recibida, la intérprete contribuyó con cuatro canciones a su banda sonora, destacando «Who's That Girl» y «Causing a Commotion».
En junio de 1987, se embarcó en la gira Who's That Girl World Tour, que continuó hasta septiembre. Con respecto a la gira, Madonna comentó: «me di cuenta de que podría dejar de ser arcilla sin moldear, y con el tiempo y con la ayuda de los demás, me podría convertir en algo más. Esta gira es el reflejo de esa creencia y es como si me dijera '¿Quién eres tú, chica? De ahí el nombre, algo nuevo para mí». Más tarde ese año, lanzó un álbum de remezclas de éxitos pasados, titulado You Can Dance, que alcanzó el puesto 14 en el Billboard 200. Después de una solicitud de divorcio anulada en diciembre de 1987, Madonna y Penn solicitaron el divorcio en enero de 1989, citando diferencias irreconciliables. El abogado de Madonna apuntó hacia el problema de alcoholismo de Penn y su carácter agresivo. De su matrimonio con Penn, Madonna dijo más tarde, «estaba completamente obsesionada con mi carrera y de ninguna manera estaba lista para ser generosa».
En enero de 1989, Madonna firmó un acuerdo de respaldo con el fabricante de refrescos Pepsi. Su canción «Like a Prayer» debutó en uno de los comerciales de la empresa. El video musical correspondiente contó con muchos símbolos católicos, como los estigmas y cruces en llamas, así como un sueño sobre hacer el amor a un santo, lo que llevó al Vaticano a condenar el video. Varios grupos religiosos trataron de prohibir el comercial y boicotear los productos de Pepsi, quien retiró el comercial y canceló su contrato de patrocinio. Sin embargo, se le permitió a Madonna mantener su cuota de cinco millones de dólares por el comercial. La canción fue incluida en su cuarto álbum de estudio del mismo nombre, que fue coescrito y coproducido por Patrick Leonard y Stephen Bray. El álbum recibió buenas críticas y Rolling Stone lo aclamó diciendo que era «...lo más cerca que la música pop puede estar del arte». Like a Prayer alcanzó el número uno en el Billboard 200 y vendió más de 15 millones de copias en todo el mundo, con cuatro millones vendidas únicamente en Estados Unidos. Seis sencillos fueron lanzados del álbum, destacando la canción homónima, que alcanzó el número uno en varios países; «Express Yourself» y «Cherish», que llegaron al número dos del Hot 100. A finales de la década de 1980, Madonna fue nombrada como la «artista de la década» por varios medios de comunicación, tales como MTV, Billboard y Musician. Además, durante los primeros siete años de su carrera, a finales de la década de 1980, Madonna había vendido alrededor de 75 millones de discos en todo el mundo.
En 1990, Madonna actuó como Breathless Mahoney en la película Dick Tracy, al lado de Warren Beatty como protagonista. Para acompañar la película, lanzó la banda sonora I'm Breathless, que incluía canciones inspiradas por la temática de la película ambientada durante la década de 1930. También incluía el éxito «Vogue», que llegó al número uno en Estados Unidos y «Sooner or Later», este último le brindó al compositor Stephen Sondheim un Óscar a la mejor canción original en 1991. Mientras filmaba la película, Madonna comenzó una relación amorosa con Beatty, que se disolvió a finales de 1990.
En abril de 1990, comenzó su gira Blond Ambition World Tour, que continuó hasta agosto. Respecto a la gira, Madonna dijo «sé que no soy la mejor cantante y sé que no soy la mejor bailarina. Pero, puedo joder a la gente y ser tan provocativa como yo quiera. El objetivo de la gira es romper los tabúes inútiles». Rolling Stone le llamó una «extravagancia con coreografía elaborada y sexualmente provocativa» y lo proclamó «el mejor tour de 1990». La gira se encontró con la fuerte oposición de grupos religiosos por la interpretación de «Like a Virgin», durante la cual dos bailarines acariciaban su cuerpo antes de que ella simulara masturbarse. El Papa pidió al público en general y a la comunidad cristiana no asistir al concierto. Una asociación privada de católicos autodenominada Famiglia Domani también boicoteó la gira por su erotismo, mientras que el Vaticano la calificó como «uno de los espectáculos más satánicos en la historia de la humanidad». En respuesta, Madonna comentó: «soy italo-estadounidense y estoy orgullosa de ello. [...] La gira de ninguna manera hiere los sentimientos de nadie. Es para gente de mente abierta y que le hacer percibir la sexualidad de manera diferente»; también declaró que la Iglesia «prohibió completamente el sexo... excepto para la procreación». Se grabó un concierto para ser lanzado en formato Laserdisc, el cual le brindó a Madonna un Premio Grammy en 1992 para el mejor vídeo musical de formato largo.
En noviembre de 1990, se publicó el primer álbum de grandes éxitos de Madonna, titulado The Immaculate Collection. Este incluía dos canciones nuevas, «Justify My Love» y «Rescue Me». El álbum fue certificado con disco de diamante por la RIAA y vendió más de 30 millones de copias en todo el mundo, convirtiéndose en el álbum recopilatorio más vendido por un solista en la historia. «Justify My Love» alcanzó el número uno en Estados Unidos y los diez primeros lugares en otros países alrededor del mundo. El video musical realizado para su promoción contaba con escenas de sadomasoquismo, bondage, besos entre personas del mismo sexo y desnudez parcial. El video fue considerado demasiado explícito sexualmente por MTV y su distribución fue prohibida. Madonna respondió a la censura: «¿Por qué será que la gente está dispuesta a ir a ver una película sobre alguien siendo golpeado sin razón aparente, y nadie quiere ver dos chicas besándose y dos hombres acariciándose? [...] MTV ha sido bueno conmigo y conocen a su audiencia. Si es demasiado fuerte para ellos, entiendo. Aunque parte de mi pensaba que iba a llegar lejos con esto». En ese momento, el segundo sencillo «Rescue Me», se convirtió en el sencillo de una solista con el debut más alto en la historia del Billboard Hot 100, entrando en el número 15 y llegando hasta el número nueve.
En diciembre de 1990, Madonna decidió dejar la película Boxing Helena de Jennifer Lynch, que previamente había firmado para protagonizar, sin ninguna explicación a los productores. Desde finales de 1990 hasta principios de 1991, Madonna salió con Tony Ward, un modelo y actor porno que apareció en los videos musicales para «Cherish» y «Justify My Love». También tuvo una relación de ocho meses con el rapero Vanilla Ice. Su primer documental, Madonna: Truth or Dare (conocido como En la cama con Madonna fuera de Norteamérica), fue lanzado a mediados de 1991. El documental narra su gira Blond Ambition World Tour y deja entrever la vida personal de la cantante.
En 1992, Madonna obtuvo un papel en la película A League of Their Own como Mae Mordabito, una jugadora de béisbol. Esta producción recaudó más de 100 millones de dólares y se convirtió en el décimo filme más taquillero del año en Estados Unidos. Además, grabó el tema principal de la película, «This Used to Be My Playground», que se convirtió en un éxito número uno en el Hot 100. Ese mismo año fundó su propia compañía de entretenimiento, Maverick, conformada por una compañía discográfica (Maverick Records), una productora de cine (Maverick Films) y varias divisiones asociadas a publicaciones musicales, televisión, libros y merchandising. El acuerdo fue una empresa conjunta con Time Warner, quien ya había pagado a Madonna un adelanto de 60 millones de dólares. La cantante recibía el 20% de las regalías provenientes de la venta y promoción de su música, uno de los porcentajes más altos en la industria, que igualó en ese momento la tasa de regalías de Michael Jackson, establecida un año antes con Sony. El primer lanzamiento de la empresa fue el primer libro escrito por ella misma, titulado Sex, el cual consistía en su mayor parte de imágenes sexualmente explícitas y provocativas, fotografiadas por Steven Meisel. El libro causó una fuerte reacción negativa en los medios de comunicación y el público en general, pero vendió 1,5 millones de ejemplares en cuestión de días. Al mismo tiempo, Madonna lanzó su quinto álbum de estudio, Erotica, que debutó en el número dos en el Billboard 200. La canción homónima alcanzó el número tres en el Billboard Hot 100. Erotica también produjo cinco sencillos más: «Deeper and Deeper», «Bad Girl», «Fever», «Rain» y «Bye Bye Baby».
La imagen provocativa se convirtió en su sello personal, el cual continuó en la década de 1990 con Body of Evidence, una película que contenía escenas de sadomasoquismo y bondage, que recibió críticas negativas. También protagonizó la película Dangerous Game (Juego peligroso), dirigida por Abel Ferrara, que en Norteamérica salió a la venta directamente en video. The New York Times describió la película como «furiosa y dolorosa, y el dolor se siente real». En septiembre de 1993, Madonna se embarcó en The Girlie Show World Tour, en el que se vistió como una dominatrix rodeada de bailarines en topless. El espectáculo enfrentó reacciones negativas, específicamente en Puerto Rico, donde Madonna frotó la bandera de la isla entre sus piernas. En marzo de 1994, apareció como invitada en el programa Late Show with David Letterman, donde utilizó palabras soeces que debían ser censuradas en la televisión y entregó a Letterman un par de ropa interior pidiéndole que la oliera. Sus películas, discos y el libro de temática sexual, aunado con la polémica aparición agresiva en el programa de Letterman, llevaron a identificar a Madonna como una renegada sexual. Se enfrentó a una intensa recepción negativa de críticos y aficionados, quienes comentaron que «había ido demasiado lejos» y que había terminado con su carrera.
Según el biógrafo J. Randy Taraborrelli, la balada «I'll Remember» (1994), fue un intento de suavizar su imagen provocativa. La canción fue grabada para la película With Honors de Alek Keshishian. Hizo una aparición discreta junto a Letterman en un programa de premios y apareció en The Tonight Show con Jay Leno después de darse cuenta de que necesitaba cambiar su dirección musical para mantener su popularidad. Con su sexto álbum de estudio, Bedtime Stories (1994), Madonna utilizó una imagen más suave para volver a conectarse con el público en general. El álbum debutó en el número tres del Billboard 200 y produjo cuatro sencillos, incluyendo «Secret» y «Take a Bow», este último encabezó el Hot 100 por siete semanas consecutivas, el período más largo de un sencillo de Madonna. Al mismo tiempo, inició una relación amorosa con el entrenador personal, Carlos Leon. Something to Remember, una colección de baladas, fue publicado en noviembre de 1995. El álbum incluyó tres canciones inéditas: «You'll See», «One More Chance» y una versión del tema de Marvin Gaye, «I Want You». En años posteriores, Madonna comentó que era muy aficionada a los álbumes lanzados entre Like a Prayer y Something to Remember, «aunque estoy de acuerdo en que todos estos álbumes fueron momentos clave para mí».
En 1996 tuvo lugar el estreno de la película Evita, en la que Madonna interpretó el papel de Eva Perón. Durante mucho tiempo, Madonna había deseado personificar a Perón, e incluso escribió una carta al director Alan Parker, explicando por qué era perfecta para el papel. Después de asegurarlo, asistió a clases de música para mejorar su voz y aprendió sobre de la historia de Argentina y Perón. Durante el rodaje cayó enferma muchas veces, comentando que «la intensidad de las escenas que hemos estado grabando, la cantidad de trabajo emocional y la concentración necesaria para terminar el día son tan agotadoras física y mentalmente, que estoy segura de que tendré que ser hospitalizada cuando termine». Evita es un film histórico donde fueron necesarios casi 6 000 atuendos para las escenas. Madonna usó 370 trajes diferentes, fijando un récord Guinness por el mayor número de cambios de vestuario en una película. Después de su lanzamiento, Evita obtuvo el reconocimiento de la crítica. Zach Conner de la revista Time, comentó «es un alivio decir que Evita es realmente buena, un buen reparto y visualmente atractiva. Madonna confunde una vez más nuestras expectativas. Interpreta a Evita con un esfuerzo conmovedor y tiene algo más que un poco de calidad de una estrella. Ames u odies a Madonna-Eva, es un imán para los ojos». Madonna ganó un Globo de Oro a la mejor actriz en un musical o comedia por su papel como Eva Perón. De la banda sonora de Evita se lanzaron varios sencillos, destacando «You Must Love Me» (que ganó un Óscar a la mejor canción original en 1997) y su versión de «Don't Cry for Me Argentina». El 14 de octubre de 1996, Madonna dio a luz a Lourdes Maria Ciccone Leon, su hija con Leon. Después del nacimiento de Lourdes, Madonna se involucró en el misticismo oriental y la Cábala, introducida a esta corriente por la actriz Sandra Bernhard en 1997.
El séptimo álbum de estudio de Madonna, Ray of Light (1998), reflejó un cambio en su percepción y su imagen. Comentó: «este disco, más que cualquier otro, cubre todas las áreas de la vida. Me había unido recientemente a la Cábala y había dejado a un lado la fiesta, además de que recién había tenido un bebé, por lo que mi alegría estaba completa, y me encontraba increíblemente reflexiva, pensando en retrospectiva e intrigada por los aspectos místicos de la vida». El álbum fue aclamado por la crítica y Slant Magazine lo describió como «una de las grandes obras maestras del pop de los años 1990». Ray of Light fue galardonado con cuatro premios Grammy y apareció como uno de los 500 mejores álbumes de todos los tiempos según la revista Rolling Stone. Llegó a la cima de las listas en Australia, Canadá, Reino Unido y Europa continental, el álbum también debutó en el número dos del Billboard 200 y vendió más de 20 millones de copias en todo el mundo. El primer sencillo, «Frozen», se convirtió en el primer sencillo de Madonna que debutó en el número uno en la lista UK Singles Chart, mientras que en Estados Unidos se convirtió en su sexto sencillo número dos, dándole otro récord a Madonna como la artista con más éxitos que llegaron al número dos del Billboard Hot 100. Sin embargo, la canción fue prohibida en Bélgica, por considerarse un plagio del tema de 1993, «Ma Vie fout L'camp», compuesto por el belga Salvatore Acquaviva. El segundo sencillo, «Ray of Light», debutó en el número cinco en el Billboard Hot 100. En diciembre de 1998, la relación de Madonna con Leon terminó; más tarde declaró que estaban «mejor como buenos amigos». Tras su ruptura, Madonna aceptó un papel como profesora de violín en la película Music of the Heart, pero abandonó el proyecto, alegando «diferencias creativas» con el director Wes Craven. El éxito de Ray of Light fue sucedido con el sencillo «Beautiful Stranger», grabado para la película de 1999, Austin Powers: The Spy Who Shagged Me. Alcanzó el número 19 en el Billboard Hot 100 y ganó un premio Grammy a la mejor canción escrita para una película, televisión u otro medio visual.
En 2000, Madonna protagonizó la película The Next Best Thing y contribuyó con dos canciones para la banda sonora: «Time Stood Still» y el éxito internacional «American Pie». En septiembre de 2000, lanzó su octavo álbum de estudio, Music, el cual contenía elementos de la época de Ray of Light, inspirado en la música electrónica y temáticas sobre su vida personal. Sobre su colaboración con el productor francés Mirwais Ahmadzaï, Madonna comentó: «me encanta trabajar con excéntricos que nadie conoce, las personas que tienen un talento crudo y que están haciendo música a diferencia de cualquier otro por ahí. Music es el futuro del sonido». Stephen Thomas Erlewine de Allmusic consideró que Music «es como un caleidoscopio de color, técnica, estilo y sustancia. Tiene tanta profundidad y tantos niveles que fácilmente puede ser considerado tan detallado y serio como Ray of Light». El álbum tomó la posición número uno en más de veinte países en todo el mundo y vendió cuatro millones de copias en los primeros diez días que estuvo a la venta. En Estados Unidos, Music debutó en el primer lugar y se convirtió en su primer álbum número uno en once años desde Like a Prayer. El álbum produjo tres sencillos: el éxito número uno «Music», «Don't Tell Me» y «What It Feels Like for a Girl». El video musical de «What it Feels Like for a Girl» mostraba a Madonna como una violenta asaltante anarquista que causaba choques y explosiones, por lo que fue prohibido por las cadenas MTV y VH1.
Junto con el lanzamiento del álbum Music, Madonna se involucró en una relación sentimental con Guy Ritchie, a quien había conocido en 1999 a través de Sting y su esposa, Trudie Styler. El 11 de agosto de 2000, dio a luz a su hijo, Rocco Ritchie. En diciembre, Madonna y Guy Ritchie se casaron en una ceremonia privada en Escocia. Su quinta gira, titulada Drowned World Tour, comenzó en junio de 2001. La gira visitó ciudades en Europa y América del Norte y fue una de las giras más taquilleras del año, ganando 75 millones de dólares en 47 espectáculos. También lanzó su segunda colección de grandes éxitos, titulada GHV2, coincidiendo con el lanzamiento del DVD de la gira. GHV2 debutó en el número siete en el Billboard 200. En 2002, Madonna protagonizó la película Swept Away, dirigida por Ritchie. En el Reino Unido la película fue lanzada directamente en formato DVD, pero se convirtió en un fracaso comercial y crítico. Ese mismo año, se publicó el sencillo «Die Another Day», banda sonora de la película de James Bond, Die Another Day, en el que Madonna hizo un cameo. La canción suscitó reacciones dispares: alcanzó el número ocho en el Billboard Hot 100 y fue nominada para un Globo de Oro a la mejor canción original, pero también fue candidata a un Golden Raspberry en la categoría de peor canción.
En 2003, tras el lanzamiento de «Die Another Day», Madonna colaboró con el fotógrafo de moda Steven Klein para realizar una instalación llamada «X-STaTIC Pro = CeSS». Esta incluía imágenes de una sesión de fotografías de la revista W y siete segmentos de vídeo. La instalación duró desde marzo hasta mayo en la galería Deitch Projects de Nueva York, aunque después realizó una gira mundial en una forma editada. En abril de ese mismo año, Madonna lanzó su noveno álbum de estudio, American Life, que se basa en sus observaciones hacia la sociedad estadounidense y recibió críticas mixtas. La intérprete comentó: «[American Life] era como un viaje al baúl de los recuerdos, volteando hacia todo lo que he logrado, todo lo que alguna vez he valorado y todas las cosas que son importantes para mí». Larry Flick de The Advocate consideró que «American Life es un álbum que se encuentra entre los más aventureros y líricamente inteligentes. [...] Es como la cara B de Music y resulta ser un esfuerzo a medias para sonar y ser tomada en serio». La canción homónima alcanzó el número 37 en el Hot 100. La emisión del vídeo musical original de «American Life» fue cancelada debido a que Madonna creyó que el vídeo, que incluía violencia e imágenes de guerra, se consideraría antipatriota dado que Estados Unidos acababa de iniciar la guerra con Irak. Con solo cuatro millones de copias vendidas en todo el mundo, American Life se convirtió en el álbum menos vendido de su carrera en ese entonces.
Más tarde ese año, Madonna dio una presentación provocativa en los MTV Video Music Awards 2003, interpretando el segundo sencillo de su nuevo álbum, «Hollywood», al lado de Britney Spears, Christina Aguilera y Missy Elliott. Madonna besó en los labios a Spears y Aguilera durante la canción, desencadenando un frenesí en los tabloides. En octubre de 2003, Madonna colaboró con Spears en el sencillo «Me Against the Music». A esto le siguió el lanzamiento de Remixed & Revisited, un EP que contiene versiones remezcladas de las canciones de American Life, además de incluir «Your Honesty», un tema inédito de las sesiones de grabación de Bedtime Stories. Madonna también firmó un contrato con Callaway Arts & Entertainment para ser la autora de cinco libros infantiles. El primero de estos libros, titulado The English Roses, fue publicado en septiembre de 2003. El libro narra la historia de cuatro colegialas inglesas y la envidia y celos que sienten entre sí. Kate Kellway de The Guardian comentó «[Madonna] es una actriz interpretando algo que nunca podrá ser: una J. K. Rowling, una rosa inglesa». El libro debutó en la cima de la lista de los libros más vendidos de The New York Times y se convirtió en uno de los libros para niños más vendidos de todos los tiempos.
Al año siguiente, Madonna y Maverick demandaron a Warner Music Group y su anterior casa matriz Time Warner, alegando una mala gestión de los recursos y una contabilidad pobre, que costó a la empresa millones de dólares. A cambio, Warner presentó una contra demanda argumentando que Maverick había perdido decenas de millones de dólares por cuenta propia. La disputa se resolvió cuando las acciones de Maverick, propiedad de Madonna y Ronnie Dashev, fueron compradas por Warner. La compañía de Madonna y Dashev se convirtió en una subsidiaria de Warner Music, pero Madonna aún se encontraba bajo el sello de Warner, en virtud de un contrato de grabación independiente. A mediados de 2004, Madonna comenzó la gira Re-Invention World Tour, presentándose en Estados Unidos, Canadá y Europa. Se convirtió en la gira más taquillera de 2004, ganando 125 millones de dólares. Con las grabaciones de los conciertos de la gira, se realizó un documental denominado I'm Going to Tell You a Secret. Ese mismo año, Rolling Stone clasificó a la cantante en el número 36 en su lista de los «100 mejores artistas de todos los tiempos». En enero de 2005, Madonna realizó una versión de la canción de John Lennon, «Imagine», en la ayuda por el tsunami del océano Índico, además de presentarse en el concierto benéfico Live 8 en Londres.
Su décimo álbum de estudio, Confessions on a Dance Floor, fue lanzado en noviembre de 2005 y debutó en el número uno en todos los mercados musicales más importantes. Las canciones en el álbum comenzaban con un ambiente feliz, y mientras avanzaba se volvían más intensas, con letras que hablaban más sobre sentimientos personales, por lo tanto «confesiones». Keith Caulfield de Billboard comentó que el álbum era «el regreso de la Reina del Pop». El álbum ganó un premio Grammy por mejor álbum de dance/electrónica. El primer sencillo del álbum, «Hung Up», llegó al número uno en un récord de 41 países, ganando un lugar en el Libro Guinness de los récords. «Sorry», el segundo sencillo, se convirtió en el duodécimo número uno de Madonna en el Reino Unido.
De esta manera, en mayo de 2006 se embarcó en la gira Confessions Tour, que tuvo una audiencia global de 1,2 millones de personas y recaudó más de 193,7 millones de dólares. Madonna utilizó símbolos religiosos, como el crucifijo y la corona de espinas, en la presentación de «Live to Tell», causando que la Iglesia ortodoxa rusa y la Federación de comunidades judías de Rusia instaran a todos sus miembros a boicotear su concierto. El Vaticano también protestó por el concierto, como hicieron los obispos de Düsseldorf. Madonna respondió: «mi presentación no es ni anticristiana, ni sacrílega ni blasfema. Por el contrario, es mi forma de pedir a la humanidad a ayudarnos unos a otros y ver el mundo como un todo». En el mismo año, la Federación Internacional de la Industria Fonográfica anunció que Madonna había vendido oficialmente más de 200 millones de copias de sus álbumes en todo el mundo.
Mientras estaba de gira, Madonna participó en la iniciativa Raising Malawi, al financiar parcialmente un orfanato y viajar a ese país. El 10 de octubre de 2006, presentó los documentos para la adopción de un niño del orfanato, David Banda Mwale, más tarde renombrado David Banda Mwale Ciccone Ritchie. La adopción ocasionó una fuerte reacción del público, porque la ley malauí señala que las parejas aspirantes deben residir por lo menos un año en Malaui antes de adoptar, requisito que Madonna no cumplió. La cantante se defendió en The Oprah Winfrey Show, diciendo que no existían leyes de adopción en Malaui que regularan la adopción por parte de extranjeros. Además, describió cómo Banda había sufrido de neumonía después de sobrevivir a la malaria y a la tuberculosis cuando lo conoció. El padre biológico de Banda, Yohane, comentó: «Los llamados 'activistas por los derechos humanos' me están hostigando a diario, amenazándome y diciendo que no soy consciente de lo que estoy haciendo. [...] Me solicitan para defender su caso en la corte, una cosa que no puedo hacer porque sé lo que acordé con Madonna y su marido». La adopción finalizó el 28 de mayo de 2008. En 2006, la cantante lanzó a nivel internacional una línea de ropa titulada M by Madonna, en colaboración con la empresa sueca H&M. La colección constaba de abrigos de piel, vestidos con lentejuelas, pantalones capri color crema y chaquetas con parches. H&M expresó que la colección refleja «el estilo atemporal y siempre glamoroso de Madonna».
En 2007, Madonna lanzó la canción «Hey You» para la serie de conciertos de Live Earth, presentándose en Londres. La canción estuvo disponible como una descarga gratuita durante su primera semana de lanzamiento. Madonna anunció su salida de Warner Bros. Records, al firmar un nuevo contrato con Live Nation de 120 millones de dólares por diez años. También produjo y escribió I Am Because We Are, un documental sobre los problemas que enfrenta la población malauí. El documental fue dirigido por Nathan Rissman, que previamente trabajó como jardinero de la cantante. Poco después, Madonna dirigió su primera película Filth y Wisdom. La película narra la historia de tres amigos y sus aspiraciones. Madonna comentó que fue Ritchie quien la inspiró a desarrollar el guion de la película. «Lo que importa es que todo el trabajo que hago es muy autobiográfico, directa o indirectamente, ya que ¿quién me conoce mejor que yo misma?» The Times dijo que se había puesto «orgullosa de sí misma», mientras que The Daily Telegraph describió la película como «un primer esfuerzo poco prometedor [pero que] Madonna haría bien en aferrarse a su trabajo». En diciembre de 2007, el Salón de la Fama del Rock anunció a Madonna como una de los cinco inducidos de 2008. En la ceremonia de inducción el 10 de marzo de 2008, Madonna no cantó, pero pidió a The Stooges interpretar los temas «Burning Up» y «Ray of Light». En su discurso, agradeció a Christopher Flynn, su profesor de danza de 35 años atrás, por darle el ánimo para perseguir sus sueños.
En abril de 2008, Madonna lanzó su undécimo álbum de estudio, Hard Candy. El disco contenía influencias de géneros como R&B y pop urbano y las letras eran de naturaleza más autobiográfica, además de que Madonna colaboró con Justin Timberlake, Timbaland, Pharrell Williams y Nate «Danja» Hills. Rolling Stone lo elogió como una «muestra impresionante de su próxima gira». El álbum debutó en el número uno en las listas de 37 países y en el Billboard 200. Recibió buenas críticas en todo el mundo, aunque algunos críticos lo señalaron como «un intento de alcanzar el mercado urbano». Su primer sencillo, «4 Minutes», alcanzó el número tres en el Billboard Hot 100. La canción fue el 37° éxito top ten de Madonna en el Hot 100, superando el récord de más éxitos en el top ten establecido por Elvis Presley. En el Reino Unido, Madonna obtuvo el récord de más sencillos número uno para una solista cuando «4 Minutes» se convirtió en su 13.er sencillo en llegar a la cima de la lista UK Singles Chart. Después de lanzar el segundo sencillo del disco, «Give it 2 Me», Madonna se embarcó en el Sticky & Sweet Tour, su primera gira emprendida con Live Nation. Con una recaudación neta de 280 millones de dólares, se convirtió en la gira con mayores ingresos para un solista, superando el récord anterior impuesto por ella misma con el Confessions Tour. La gira se extendió hasta el año siguiente, después de agregar nuevas fechas europeas, sumando un total de 408 millones de dólares.
Life with My Sister Madonna, un libro escrito por el hermano de Madonna, Christopher Ciccone, debutó en el número dos en la lista de los más vendidos de The New York Times. La publicación no fue autorizada por Madonna y condujo a un distanciamiento entre los hermanos. También surgieron problemas entre Madonna y Ritchie y los medios de comunicación comenzaron a difundir la noticia de que estaban a punto de separarse. En última instancia, Madonna pidió el divorcio de Ritchie, citando diferencias irreconciliables, en un proceso que finalizó en diciembre de 2008. Madonna fue honrada con el Premio de oro para la artista internacional del año, en los Gold Disc Awards entregados por la Recording Industry Association of Japan, por su álbum Hard Candy. En 2009, decidió adoptar otro niño de Malaui. Inicialmente, la Corte Suprema aprobó la adopción de Chifundo «Mercy» James; sin embargo, la solicitud fue rechazada porque Madonna no residía en Malaui. Tras la apelación hecha por sus abogados, el 12 de junio de 2009 el Tribunal Supremo de Malaui le otorgó el derecho de adoptar a Mercy James. Ese mismo año se publicó Celebration, su tercer álbum de grandes éxitos y la liberación de su contrato con Warner Music. La recopilación incluyó dos nuevas canciones «Celebration» y «Revolver», junto con 34 éxitos que abarcaban toda su carrera. Una remezcla de «Revolver» realizada por David Guetta ganó un premio Grammy a la mejor remezcla. Celebration alcanzó el número uno en el Reino Unido, empatando con Elvis Presley como el solista con más álbumes número uno en la historia británica. También apareció en los MTV Video Music Awards 2009, para hablar en homenaje a la recién fallecida estrella del pop Michael Jackson. Madonna terminó la década de 2000 como la artista con más sencillos vendidos en los Estados Unidos. También fue nombrada como la artista más escuchada de la década en el Reino Unido.
En enero de 2010, Madonna interpretó «Like a Prayer» en el concierto Hope for Haiti Now: A Global Benefit for Earthquake Relief. En abril lanzó su tercer álbum en vivo, Sticky & Sweet Tour; aunque fue su primer lanzamiento bajo Live Nation, fue distribuido internacionalmente por Warner Music. Ese mismo año anunció sus planes para dirigir su segunda película, W.E.. Tras la conclusión del rodaje, Madonna lanzó la línea de ropa Material Girl, que diseñó con su hija Lourdes. Esta línea de ropa estaba inspirada por la moda de la década de 1980 y fue lanzada bajo la marca Macy's; meses más tarde, la marca se extendió para incluir un juego de cosméticos y otros productos femeninos. Asimismo, Madonna concedió los derechos de su catálogo musical al programa de la televisión estadounidense Glee, que se utilizaron para un episodio en el que se incluyeron únicamente canciones de Madonna. Titulado «The Power of Madonna», el episodio fue aprobado por la propia cantante, quien comentó a la revista US Weekly que encontró el episodio «brillante en todos los niveles», y elogió las coreografías y el mensaje de igualdad que transmitía. En noviembre de 2010, Madonna también inauguró el primer gimnasio de la franquicia Hard Candy Fitness, una asociación entre Madonna, su administrador Guy Oseary y Mark Mastrov, el fundador y director ejecutivo de 24 Hours Fitness. Madonna comentó que «si alguno de ustedes ha visto mis espectáculos, sabe que no escatimo en gastos, y lo mismo se aplica al gimnasio. Gastamos lo que se necesita para hacer un gimnasio de primera clase a nivel mundial».
En 2011 W.E., una película biográfica sobre el romance entre el rey Eduardo VIII y Wallis Simpson, se estrenó durante el Festival de Venecia y recibió críticas variadas. Madonna contribuyó con una nueva canción titulada «Masterpiece» para la banda sonora de W.E., compuesta por ella misma, Julie Frost y Jimmy Harry, por la que recibió un Globo de Oro a mejor canción original. En diciembre de 2011, se reveló que la cantante había firmado un contrato por tres discos con Interscope Records, que actuaría como distribuidor.
El 5 de febrero de 2012, Madonna se presentó durante el espectáculo de medio tiempo del Super Bowl XLVI, dirigido y producido por el Cirque Du Soleil y Jamie King, con LMFAO, Nicki Minaj, M.I.A. y Cee Lo Green como artistas invitados. En ese entonces se convirtió en el espectáculo de medio tiempo más visto en la historia, con más de 114 millones de televidentes, más que el mismo partido. Su duodécimo álbum de estudio, MDNA, se publicó en marzo de 2012. Para su producción, Madonna se reunió con William Orbit, además de una variedad de productores como Martin Solveig, The Demolition Crew, Benny Benassi, Alle Benassi, Indiigo y Michael Malih. El álbum recibió críticas en su mayoría positivas. Priya Elan de NME lo calificó como «un juego ridículamente disfrutable», pues citó sus «cosas psicóticas e iluminadoras» como «algo de lo más visceral que ha hecho en su carrera».
MDNA debutó en la primera posición del Billboard 200 y en muchos otros países. Madonna rompió el récord de Elvis Presley por ser el solista con más álbumes en la primera posición en el Reino Unido. El primer sencillo fue «Give Me All Your Luvin'», con Nicki Minaj y M.I.A. como artistas invitadas, que extendió el récord de Madonna a 38 sencillos dentro de las diez primeras posiciones en el Billboard Hot 100. Más tarde, Madonna fue criticada por su presentación en el Ultra Music Festival en Miami, Florida por su referencia al uso de drogas mientras saludaba al público. The MDNA Tour, que sirvió para promocionar el álbum, comenzó en mayo de 2012 en Tel Aviv, Israel. Madonna lo describió como «un viaje de la oscuridad a la luz». La gira fue bien recibida, pero tocó muchos temas polémicos como la violencia, las armas, los derechos humanos, la desnudez y la política; incluso la intérprete recibió demandas. Aun así, la gira fue un éxito comercial y varias fechas se agotaron en cuanto los boletos salieron a la venta. Billboard lo nombró el tour más exitoso de 2012, pues recaudó 305,2 millones USD de 88 conciertos totalmente vendidos, la novena gira de conciertos más recaudadora de la historia, y superó a Taking Chances Tour de Celine Dion como la segunda más exitosa para una solista, solo detrás del Sticky & Sweet Tour. Gracias a esto, ganó los premios de mejor artista en gira, mejor artista dance y mejor álbum dance en los Billboard Music Awards de 2013. Además, en agosto de 2013, Forbes nombró a Madonna la celebridad con más ingresos del año, luego de ganar más de 125 millones USD por la gira.
En conjunto con el fotógrafo Steven Klein, Madonna grabó un cortometraje de 17 minutos llamado secretprojectrevolution. La compañía BitTorrent lo publicó en septiembre de 2013, junto con la opción de realizar una donación para adquirir las versiones HD y 2K del filme, una entrevista que concedió a la revista VICE y un mensaje grabado por Madonna. Junto con el corto, Madonna también lanzó la iniciativa Art for Freedom, la cual ayuda a promover «el arte y la libertad de expresión como un medio para hacer frente a la persecución y la injusticia en todo el mundo». Como parte de la iniciativa, eligió a la cantante Katy Perry y al ilusionista David Blaine como curadores. Desde su lanzamiento en septiembre de 2013, Art For Freedom ha recibido más de 3000 presentaciones en el mundo a través de su página oficial y sus plataformas de medios sociales. Para 2013, se reportó que la fundación Raising Malawi había construido diez escuelas para educar a 4000 niños del país, con un valor estimado de USD 400 000. Cuando la cantante visitó las escuelas en abril de 2013, la entonces presidenta de Malaui, Joyce Banda, la criticó y acusó de exagerar sus contribuciones al país. Banda se refirió a la cantante como abusiva y la acusó de exigir un trato especial durante su visita. Los representantes de Madonna negaron estas acusaciones y alegaron un «resentimiento» contra ella y la fundación. Madonna emitió un comunicado manifestando su tristeza sobre los comentarios «falsos» de Banda. Luego, se confirmó que Banda no había aprobado la declaración emitida por parte de su equipo de prensa −donde se acusaba a Madonna de abusiva− y que estaba «incandescente de ira» sobre la confusión.
A principios de 2014, la intérprete realizó varias apariciones mediáticas: hizo una aparición sorpresa en la 56.ª entrega de los premios Grammy el 26 de enero e interpretó «Open Your Heart» al lado de Macklemore, Ryan Lewis y Mary Lambert, quien interpretó el sencillo «Same Love», mientras 33 parejas contraían matrimonio en el escenario, que fue oficiado por Queen Latifah. Días después, acompañó a la cantante Miley Cyrus en su MTV Unplugged, donde Madonna cantó su tema «Don't Tell Me» en un mash up con la canción de Cyrus, «We Can't Stop». En febrero, extendió sus proyectos empresariales y presentó MDNA Skin, una gama de productos para el cuidado de la piel, en Tokio, Japón. En mayo, tras visitar su ciudad natal de Detroit, hizo donaciones a tres organizaciones benéficas dedicadas a erradicar la pobreza. Según su publicista, las mismas representaron «la primera fase de un compromiso a largo plazo con la ciudad». La propia Madonna dijo que «era obvio que tenía que involucrarme y ser parte de la solución para ayudar a Detroit a recuperarse».
Madonna también comenzó a trabajar en su decimotercer álbum de estudio con colaboradores como Avicii, Diplo y Natalia Kills. En diciembre, The New York Times informó que había sido elegida como el rostro de Versace para su campaña de primavera/verano 2015. Ese mismo mes, trece maquetas de canciones de su nuevo álbum se filtraron en Internet; la artista respondió que la mitad de los temas no serían utilizados en el lanzamiento final. Su decimotercer álbum de estudio, Rebel Heart, salió a la venta en marzo de 2015. Según la propia cantante, la introspección fue uno de los temas predominantes durante el desarrollo del álbum. Tras su lanzamiento, recibió reseñas positivas por parte de los críticos musicales; muchos de ellos lo llamaron su «mejor esfuerzo en una década». Rebel Heart se convirtió en el primer álbum de Madonna en no alcanzar la primera posición del Billboard 200 desde 1998, pero alcanzó el número uno en otros mercados musicales importantes, entre ellos Australia, Canadá, Alemania e Italia. Del álbum se desprendieron los sencillos «Living for Love», «Ghosttown» y «Bitch I'm Madonna, de los cuales este último se convirtió en su 46.º número uno en la lista Hot Dance Club Songs de Billboard.
En septiembre de ese mismo año, dio inicio a la gira Rebel Heart Tour en la ciudad de Montreal. La gira duró hasta marzo de 2016 y viajó por toda América del Norte, Europa y Asia, y fue la primera visita de la cantante a Australia en 23 años. El espectáculo contó con la apreciación crítica, quienes elogiaron a la artista por tener un «humor feliz» en los conciertos, así como la incorporación de sus primeros éxitos. Con 82 conciertos, recaudó 169,8 millones USD con más de un millón de entradas vendidas, por lo que Madonna extendió su récord como el solista en gira con mayores ingresos de todos los tiempos. Durante la gira, Madonna se vio envuelta en una batalla legal con su exesposo Guy Ritchie, por la custodia de su hijo Rocco. La disputa comenzó cuando el Rebel Heart Tour visitó Londres, donde Rocco decidió quedarse en la ciudad viviendo con su padre, mientras que Madonna quería que regresara con ella. Las audiencias tuvieron lugar en Nueva York y Londres; después de varias deliberaciones, la artista decidió retirar su solicitud de custodia y llegar a un acuerdo con Ritchie.
En octubre de 2016, Billboard condecoró a Madonna como Mujer del Año en su gala anual Women in Music. Su discurso en la ceremonia, que fue descrito como «emotivo», «contundente [y] brutalmente honesto», recibió amplia cobertura en los medios de comunicación. Un mes después, Madonna fue una de las artistas que se opusieron a la candidatura de Donald Trump y apoyaron abiertamente a Hillary Clinton en su campaña por la presidencia de los Estados Unidos. El 7 de noviembre, la cantante realizó una presentación al aire libre en el Washington Square Park de Nueva York para demostrar su apoyo a Clinton. En dicha ocasión, interpretó sus temas «Like a Prayer», «Express Yourself», «Don't Tell Me» y «Rebel Heart», así como versiones de «Imagine» e «If I Had a Hammer». Un día después de que Trump fuese electo como presidente, Madonna publicó en su cuenta de Instagram un vídeo con las leyendas «¡No pierdan la esperanza!. ¡Nos levantaremos!». El 21 de enero de 2017, hizo una aparición sorpresa en la Marcha de las Mujeres en Washington donde, tras interpretar «Express Yourself» y «Human Nature» (1995), ofreció un discurso en el que reveló que había «pensado en hacer explotar la Casa Blanca». Dicho discurso creó gran controversia en los medios de comunicación, con algunas personalidades como Cindy Lauper criticándola y muchos simpatizantes republicanos pidiendo que fuese investigada por el FBI. Newt Gingrich, vocero en la Casa Blanca, pidió arresto contra la cantante llamándola parte de un «fascismo emergente de izquierda». El mismo Trump la calificó como «repugnante». La cantante se defendió diciendo que sus palabras habían sido «ferozmente sacadas de contexto [...] No soy una persona violenta, no promuevo la violencia y es importante que la gente escuche y comprenda mi discurso en su totalidad».
En febrero de 2017, Madonna obtuvo el permiso por parte de una corte de Lilongüe para adoptar a dos niñas, las gemelas de cuatro años Esther y Stella, En septiembre de ese año, la cantante se mudó a Lisboa (Portugal) con sus hijos adoptivos, salió a la venta el álbum en vivo Rebel Heart Tour, que ganó el premio a mejor vídeo musical para artistas extranjeros en la 32.ª edición de los Japan Gold Disc Award, y lanzó MDNA Skin en algunas tiendas de Estados Unidos. Unos meses antes, la casa de subastas Gotta Have Rock and Roll había puesto en venta artículos personales de la artista, como cartas de amor de Tupac Shakur, casetes, ropa interior y un cepillo para el cabello. Para detener el proceso, sus representantes demandaron a Darlene Lutz, una comerciante de arte que había iniciado la subasta. Madonna comentó que su estatus de celebridad «no obvia mi derecho a mantener mi privacidad, incluso con respecto a artículos altamente personales». Sin embargo, perdió el caso y el juez que presidió la causa, Gerald Lebovits, dictaminó a favor de Lutz, quien pudo probar que en 2004 Madonna había llegado a un acuerdo legal con ella para vender dichos artículos.
En enero de 2018, Madonna anunció en su cuenta de Instagram que había empezado a grabar su decimocuarto álbum de estudio, que tendría influencias de la música fado portuguesa y sería publicado en 2019. En marzo confirmó que dirigiría la película de MGM Taking Flight, basada en las memorias de la bailarina de ballet Michaela DePrince, como así también la adaptación cinematográfica de la novela The Impossible Lives of Greta Wells, de Andrew Sean Greer. Dos meses después, apareció en la Met Gala e interpretó un popurrí que incluía una canción nueva titulada «Beautiful Game», además de «Like a Prayer» y una versión de «Hallelujah», de Leonard Cohen. En los MTV Video Music Awards, celebrados el 20 de agosto, dedicó unas palabras a la cantante Aretha Franklin, quien había fallecido la semana anterior, y presentó la categoría de vídeo del año. En octubre colaboró junto a Cardi B en la canción «Champagne Rosé», incluida en Quavo Huncho, el álbum debut del rapero estadounidense Quavo.
El 14 de abril de 2019, reveló que Madame X sería el título de su decimocuarto álbum de estudio; tres días después se publicó el sencillo principal, «Medellín», una colaboración con el cantante colombiano Maluma. Publicado en junio del mismo año, Madame X debutó en el primer lugar del Billboard 200 y fue el noveno número uno —el primero desde MDNA (2012)— y el vigésimo segundo top diez de Madonna, por lo que se convirtió en la segunda artista femenina, detrás de Barbra Streisand, con la mayor cantidad de entradas en el primer lugar en dicha lista. Del álbum se publicaron los siguientes sencillos: «Crave», «I Rise» y «I Don't Search I Find»; este último se convirtió en su 50.º número uno en la Hot Dance Club Songs de Billboard, de manera que se convirtió en el acto musical con la mayor cantidad de números uno acumulados en dicha lista.
El 18 de mayo de 2019, la cantante se presentó en la final del Festival de la Canción de Eurovisión, celebrada en Tel Aviv (Israel), donde interpretó «Like a Prayer», un fragmento de «Dark Ballet» y «Future», esta última junto con Quavo. La aparición costó un millón de dólares a la Unión Europea de Radiodifusión, pagada por el empresario israelí-canadiense Sylvan Adams. El anuncio causó controversias debido al conflicto israelí-palestino e incluso activistas propalestinos pidieron que la cantante cancelara su presentación; no obstante, esta rechazó el boicot. La actuación provocó comentarios negativos por parte de la prensa nacional, luego de que dos de los bailarines aparecieran abrazados y mostraran en sus espaldas las banderas de Israel y Palestina como «un mensaje de paz». La ministra de Cultura israelí lo calificó como un «error e inapropiado» y señaló que «cosas así no deberían ocurrir». Aunado a ello, la interpretación también recibió opiniones variadas debido al desempeño vocal de la cantante y al uso de playback en «Future». El 30 de junio, fue la encargada de cerrar el Stonewall 50 – WorldPride NYC 2019, festival organizado en conmemoración por el 50.º aniversario de los disturbios de Stonewall en conjunto con los eventos del WorldPride. Realizado en el Hudson River Park de la ciudad de Nueva York, interpretó «Vogue», «American Life», «God Control» y «I Rise». El 17 de septiembre, inició su undécima gira de conciertos, Madame X Tour, que continuó hasta marzo de 2020 y visitó América del Norte y Europa; se presentó en recintos pequeños por primera vez desde The Virgin Tour de 1985. En julio, participó en la remezcla del sencillo «Levitating», de la cantante Dua Lipa, y un mes después confirmó que se encontraba trabajando, junto con la escritora Diablo Cody, en el guion de una película biográfica, la cual será dirigida por la misma cantante y producida por Amy Pascal.
La música de Madonna ha sido objeto de muchos análisis y trabajos por parte de los críticos. Robert M. Grant, autor del libro Contemporay Strategy Analysis (2005), comentó que lo que había llevado a Madonna al éxito «ciertamente no era su excepcional talento natural. Como vocalista, música, bailarina, cantante o actriz, el talento de Madonna parece modesto». Afirma que su éxito radica en depender de los talentos de los demás, y que sus relaciones personales han servido como piedras angulares para las numerosas reinvenciones que ha hecho en su larga carrera. Por el contrario, Rolling Stone nombró a Madonna como «una compositora ejemplar que entregó letras pegadizas e indelebles, y como lo atestiguan sus espectáculos en vivo, es mejor como una cantante de estudio». Mark Bego, autor de Madonna: Blond Ambition la llamó «la perfecta vocalista de canciones 'más ligeras que el aire'», a pesar de no poseer un «talento de peso pesado». Madonna siempre ha sido consciente de la calidad de su voz, especialmente en comparación con sus ídolos vocales como Ella Fitzgerald, Prince y Chaka Khan.
Según Freya Jarman-Ivens, el talento de Madonna para desarrollar «hooks increíbles» para sus canciones, permite que la letra capte la atención de la audiencia, incluso sin la influencia de la música. Como ejemplo, Jarman-Ivens cita el sencillo de 1985 «Into the Groove» y su frase «Live out your fantasy here with me, just let the music set you free; Touch my body, and move in time, now I know you're mine» (en español: «vive tu fantasía aquí conmigo, deja que la música te libere; toca mi cuerpo y muévete al ritmo, ahora sé que eres mío»). De 1983 a 1986, las producciones musicales de Madonna solían ser de naturaleza femenina e ingenua, centrándose principalmente en temas como las relaciones amorosas, el romance, la pasión y noviazgos. Esto cambió con el álbum Like a Prayer, cuando las letras se hicieron mucho más personales, como en «Promise to Try», que hace referencia al dolor persistente en Madonna por la pérdida de su madre. Las letras de Madonna a menudo sugieren una identificación con la comunidad gay. Fouz cree que cuando Madonna canta «Vamos chicas, ¿creen en el amor?» en «Express Yourself», se dirige a las mujeres heterosexuales y a su audiencia homosexual. Incluso en la era de Erotica, cuyas letras están orientadas hacia temas más adultos, las canciones aun son simples e ingenuas («¿Entonces no vas a bajar, adentro donde hace calor», «Where Life Begins» de Erotica). La capacidad de composición de Madonna ha sido constantemente criticada. Por ejemplo, Maria Raha de Rolling Stone califica sus letras como «frívolas y para nada sofisticadas. Madonna solo puede traer un baúl lleno de letras triviales que hablan de la gran tradición de la música pop, el amor; cuando no está cantando sobre el amor, está cantando sobre la fiesta y el baile». Sus letras fueron consideradas banales y su capacidad de composición fue ignorada por la crítica hasta el lanzamiento de Ray of Light y Music. Según Jarman-Ivens, letras de canciones como «Estás congelado, cuando tu corazón no está abierto» («Frozen», 1998) y «No puedo recordar cuando era joven, no puedo expresar si fue un error» («Paradise (Not for Me)», 2000) reflejan una paleta artística, «que abarca diversos estilos musicales, textuales y visuales en sus letras.»
En su álbum debut de 1983, las habilidades vocales y la personalidad artística de Madonna no estaban totalmente formadas. Su estilo vocal y las letras eran similares a las de otras estrellas del pop de la década de los 80, como Paula Abdul, Debbie Gibson y Taylor Dayne. Las canciones de Madonna revelan varias tendencias claves que continuamente definieron sus éxitos, incluyendo un lenguaje fuertemente basado en los bailes, letras pegadizas, arreglos muy trabajados y el estilo vocal único de Madonna. En canciones como «Lucky Star» y «Borderline», Madonna presentó un estilo de música dance optimista que resultaría particularmente atractivo para el público homosexual. El timbre vocal femenino y agudo de los primeros años de su carrera fue eliminado de sus trabajos posteriores, un cambio efectuado de manera deliberada, por el hecho de que Madonna aún recuerda cómo los críticos la habían etiquetado como una «Minnie Mouse con helio», debido al timbre de su voz. Su segundo álbum, Like a Virgin (1984), contenía los precursores de varias tendencias que caracterizaron sus obras posteriores: referencias a obras clásicas (como el pizzicato en sintetizador de «Angel»), canciones que generarían una reacción negativa de varios grupos sociales («Dress You Up» fue marcada en la lista negra del Parents Music Resource Center), y estilos retro («Shoo-Bee-Doo», homenaje de Madonna a Motown). El estilo inicial de Madonna y el cambio que realizó es más evidente en la canción «Material Girl». La melodía comienza con Madonna utilizando la voz de una niña pequeña, pero tras el primer verso, cambia a una voz de una mujer rica y más madura. Esta maduración artística fue más visible en True Blue (1986). La canción «Papa Don't Preach» fue un hito importante en su carrera artística. La introducción clásica, el tempo rápido y su voz más grave no tenían precedentes en la obra de Madonna.
Con Like a Prayer (1989), Madonna entró otra vez a una nueva fase musical. El álbum presenta canciones grabadas en vivo e incorporó diferentes géneros de música, como el dance, funk y góspel. Madonna continuó componiendo baladas y canciones uptempo en Erotica (1992) y Bedtime Stories (1994), ambos exploraron elementos de new jack swing. Trató de actualizar su repertorio mediante la incorporación de samples, loops y hip hop en su música. Su voz se volvió mucho más profunda y más completa, evidente en temas como «Rain» y «Take a Bow». Durante el rodaje de Evita, Madonna tuvo que tomar lecciones de canto, que aumentaron su rango vocal . De esta experiencia comentó, «estudié con un entrenador vocal para Evita y me di cuenta de que había una gran parte de mi voz que no estaba usando. Antes, creía que tenía un alcance muy limitado y que solo debía sacar el máximo provecho de ella». Su evolución musical continuó con Ray of Light; el cual incluyó elementos de música electrónica; la canción «Frozen» muestra su destreza vocal plenamente formada y varias alusiones a la música clásica. Su voz fue limitada y cantó las canciones de Ray of Light sin vibratos. Sin embargo, las respiraciones en las canciones se hicieron más prominentes. Con el nuevo milenio, Madonna interpretó su álbum Music con su voz normal en un rango medio, a veces obteniendo un registro superior para los estribillos. También se observó un cambio en el contenido de las pistas, la mayoría de estas eran simples canciones de amor, pero con un tono subyacente de melancolía. Como explicó, «canto acerca de romper una imagen que se tiene de alguien, pero también canto acerca de amar a alguien a quien no desearías amar. Porque sabes que estás condenado, pero no puedes detenerte».
Dicha melancolía continuó en su álbum American Life, que presentaba influencias de folk. Según la revista Q, American Life estaba impregnado de beats de ritmo techno, notas de teclado más fluidas, coros acústicos y un rap bizarro en la canción homónima. Las canciones de rock convencionales fueron entremezcladas con letras dramáticas sobre patriotismo y composición, incluyendo la aparición de un coro de góspel en «Nothing Fails». Musicalmente, las cosas cambiaron con Confessions on a Dance Floor, que llevó a Madonna de vuelta a las canciones de dance puro, ritmos de discoteca y música retro, pero las letras continuaron abarcando metáforas paradójicas e incluían referencias a sus obras anteriores. En su álbum de 2008, Hard Candy, la cantante mezcló R&B y hip hop con melodías de dance. El disco también tenía canciones en cuyas letras se habla sobre los movimientos por la paz y algunas que tienen carácter autobiográfico. El canto en un registro superior continuó, así como el uso de la técnica de double tracking. Para MDNA incorporó elementos de dance, música electrónica y dubstep; las letras de algunas canciones abordaron su divorcio de Guy Ritchie, mientras que otras trataron temas personales como la traición, el desamor, la venganza o el arrepentimiento. Además, en algunas pistas los compositores tomaron elementos de los trabajos previos de la cantante, entre ellos referencias a algunos de sus sencillos más exitosos como «Papa Don't Preach», «Vogue», «Beautiful Stranger» y «Sorry». Rebel Heart se enfocó principalmente en dos temas: escuchar al corazón y a la vez ser rebelde. Fue descrito como un «álbum ecléctico» debido a que incorporó una gran variedad de géneros tales como el house, trap y el reggae de los años 1990. La introspección también es uno de los temas fundamentales que prevalecen en el álbum; según Sam C. Mac de Slant Magazine, en temas como «Bitch I'm Madonna» y «Unapologetic Bitch» se pueden encontrar declaraciones «genuinas» de carácter personal y profesional. Madame X supone su trabajo más diverso lingüísticamente, pues canta en inglés, español y portugués, y consta de tres sonidos principales: la música latina, el trap y el art pop. Según Madonna, el álbum refleja «un crisol de culturas musicales» que experimentó mientras vivía en Lisboa (Portugal). Fouz-Hernández comentó que «a lo largo de su carrera, la manipulación de Madonna de su voz nos muestra que, al negarse a definirse en una sola forma, se abrió un espacio para nuevos tipos de análisis musical».
Según Taraborrelli, «seguramente, el momento más decisivo en la infancia de Madonna, que tuvo mayor influencia en la personalidad de la mujer que ahora es, fue la trágica y prematura muerte de su querida madre». La psiquiatra Keith Ablow sugiere que la muerte de su madre tuvo un impacto enorme sobre la niña, en un momento cuando todavía se estaba formando su personalidad. Según Ablow, cuanto más joven un niño sufra de una pérdida grave, la influencia que tenga este acontecimiento será más profunda y la duración del impacto también será más larga. Concluye que «algunas personas nunca llegan a resignar esa pérdida a una edad tan temprana, Madonna no es diferente a ellos». Por el contrario, la autora Lucy O'Brien considera que el impacto de la violación que sufrió es, en realidad, el factor de motivación detrás de todo lo que ha hecho Madonna, más importante aún que la muerte de su madre: «no es tanto el dolor de la muerte de su madre lo que la impulsa, sino la sensación de abandono y falta de protección. Encontró su peor escenario posible, al ser víctima de la violencia masculina y posteriormente utilizó esas experiencias de lleno en su trabajo, revirtiendo el problema en cada oportunidad».
Cuando creció, Madonna y sus hermanas se sentían tristes porque el recuerdo de su madre comenzó a desaparecer. Observaron fotos de ella y comenzaron a pensar que se parecía a la poeta Anne Sexton o a alguna actriz de Hollywood. Más tarde, esto aumentaría el interés de Madonna en la poesía, con Sylvia Plath como su escritora favorita. Madonna comentó: «a todos nos hirió en una u otra manera y, posteriormente, pasamos el resto de nuestras vidas, reaccionando y lidiando con ello y tratando de convertirlo en algo más. La angustia de perder a mi mamá me dejó con un cierto tipo de soledad y un anhelo increíble por tener algo. Si no tuviera ese vacío, no habría llegado tan lejos. Su muerte tuvo mucho que ver conmigo diciendo — después de superar mi tristeza — voy a ser muy fuerte si no puedo tener mi madre. Voy a cuidar de mí misma». Taraborrelli consideró que con el tiempo, sin duda debido a la devastación que sentía, Madonna nunca se permitiría a sí misma, o incluso a su hija, sentirse tan abandonada como ella se sintió cuando murió su madre. «Su muerte le enseñó una lección valiosa, que tendría que seguir siendo fuerte por su cuenta, le teme a la debilidad — particularmente la suya — y quiere ser la reina de su propio castillo».
En 1985, Madonna comentó que la primera canción que tuvo una fuerte impresión en ella fue «These Boots Are Made for Walkin'» de Nancy Sinatra; dijo que la canción resumía su actitud feminista de «tomar las riendas». Como una mujer joven, intentó ampliar su gusto en la literatura, el arte y la música y durante este tiempo se interesó en la música clásica. Señaló que su estilo favorito es el barroco y que amaba la música de Chopin y Mozart, porque le gustaba su «calidad femenina». Otras de sus influencias musicales incluyen a artistas como Karen Carpenter, Led Zeppelin, The Supremes, Debbie Harry, Chrissie Hynde y bailarines como Martha Graham y Rudolf Nureyev. La educación católica de Madonna y su relación con sus padres se reflejaron en el álbum Like a Prayer, el cual es considerado como una evocación del impacto que la religión tuvo en su carrera. El video para «Like a Prayer» contiene símbolos católicos, como los estigmas. Durante la gira The Virgin Tour, usaba un rosario con el que también rezó en el video musical de «La isla bonita». El video de «Open Your Heart» muestra a su jefe reprendiéndola en idioma italiano. En el Who's That Girl World Tour, dedicó la canción «Papa Don't Preach» al Papa.
Durante su infancia, Madonna se inspiró por varios actores: «amaba a Carole Lombard, a Judy Holliday y a Marilyn Monroe. Todos eran increíblemente divertidos... y me vi a mi misma en ellos... mi feminidad, mi conciencia y mi inocencia». Su video de «Material Girl» recreó el look de Monroe en la canción «Diamonds Are a Girl's Best Friend», de la película Los caballeros las prefieren rubias. Estudió las comedias de la década de 1930, particularmente las de Lombard, en preparación para la película ¿Quién es esa chica?. El video de «Express Yourself» (1989) fue inspirado por la película de Fritz Lang Metrópolis (1927). El video de «Vogue» recreó el estilo de las fotografías del glamur de Hollywood, en particular las de Horst P. Horst, imitando las poses de Marlene Dietrich, Carole Lombard y Rita Hayworth, mientras que en la letra del tema hace referencia a muchas de las estrellas que la habían inspirado, incluyendo Bette Davis, a quien describió como uno de sus ídolos. Otras de sus influencias provinieron desde el mundo del arte, en particular a través de las obras de la artista Frida Kahlo. El videoclip de «Bedtime Story» presenta imágenes inspiradas por las pinturas de Kahlo y Remedios Varo. Su video para «Hollywood» es un homenaje a la obra del fotógrafo Guy Bourdin. El uso de imágenes sadomasoquistas en las películas de Andy Warhol se reflejan en los videos musicales de «Erotica» y «Deeper and Deeper». Gran parte de la carrera de Madonna en el cine ha sido recibida negativamente por los críticos. Stephanie Zacharek, crítica de la revista Time, declaró que, «[Madonna] no se ve natural ni cómoda cuando actúa, y es algo difícil de ver, porque claramente se ve que hace lo mejor que puede». De acuerdo a su biógrafo Andrew Morton, «Madonna pone una cara valiente ante la crítica, pero en el fondo está profundamente herida». Después de la película de 2002, Swept Away, Madonna juró que nunca actuará en otra película, con la esperanza de que su repertorio como actriz nunca se discuta nuevamente.
Madonna practica el rito de la Cábala, y en 2004 adoptó el nombre de Esther, que en persa significa «estrella». La cantante ha donado millones de dólares para las escuelas de Nueva York y Londres. A su vez, se enfrentó a la oposición de los rabinos que pensaron que la adopción de Madonna a la Cábala era un sacrilegio y un caso de diletantismo. Madonna defendió sus estudios, diciendo que «sería menos controversial si me uniera al partido nazi», y que su participación en la Cábala «no lastimaba a nadie». La influencia de la Cábala se percibió en la música de Madonna, especialmente en álbumes como Ray of Light y Music. Según Bill Friskics-Warren, «la disposición etérea de la música en estos álbumes y su filosofía, llena de referencias a gurús y la conexión del destino y el karma, al principio puede parecer letras de canciones new age, pero un análisis profundo da un sentido de conexión que abarca la iluminación espiritual y el éxtasis carnal, dando el efecto de borrar la distinción entre los dos, y es el efecto de su meditación cabalística en unión y trascendencia». Durante el Re-Invention World Tour, Madonna y sus bailarines llevaban camisetas que decían «Los cabalistas lo hacen mejor».
En The Madonna Companion, sus biógrafos Allen Metz y Carol Benson señalaron que más que cualquier otro artista pop reciente, Madonna había utilizado MTV y sus videos musicales para establecer su popularidad y mejorar su trabajo musical. Según ellos, muchas de sus canciones están fuertemente vinculadas a las imágenes del video musical. La reacción de los medios de comunicación y del público hacia sus canciones más polémicas como «Papa Don't Preach», «Like a Prayer» o «Justify My Love», tenían que ver con los videos creados para promover el sencillo y el impacto que tuvieron, no únicamente por la canción. Morton sentía que «artísticamente, las composiciones de Madonna a menudo son eclipsadas por sus videos sorprendentes». Los primeros videos de Madonna reflejan su mezcla de estilos estadounidenses e hispanos combinados con un extravagante glamour, con lo cual fue capaz de transmitir su sentido de la moda vanguardista al público estadounidense. Las imágenes y la incorporación de la cultura hispana y el simbolismo católico continuaron con los videos de la época de True Blue. El autor Douglas Kellner señaló, «este tipo de 'multiculturalismo' y sus movimientos culturalmente transgresores resultaron ser una jugada exitosa para atraer a un público juvenil amplio y variado». El estilo español en sus videos se convirtió en una tendencia de moda de la época, en forma de boleros y faldas con capas, accesorios como rosarios y un crucifijo, como en el video de «La isla bonita». Varios autores señalaron que con sus vídeos, Madonna fue capaz de revertir sutilmente la función habitual de los hombres como el sexo dominante. Este simbolismo fue probablemente el más predominante en el video musical de «Like a Prayer». El video incluye escenas de un coro de iglesia afroamericano, Madonna seduciendo a una estatua de un santo negro y cantando frente a una serie de cruces ardiendo. Esta mezcla de lo sagrado y lo profano alteró al Vaticano y resultó en la retirada comercial de Pepsi. Madonna ha recibido un récord de veinte MTV Video Music Awards, incluyendo el «Premio a la Vanguardia» en 1986 por su contribución al mundo del video musical.
La aparición de Madonna se produjo durante la llegada de MTV y, según Chris Nelson de The New York Times, «con sus videos con sincronía de labios, marcó el comienzo de una era en la que el aficionado a la música promedio felizmente podría pasar horas al día, todos los días, viendo a las cantantes solo mover la boca». La relación simbiótica entre el video musical y la sincronía de labios llevó a la iniciativa de trasladar el espectáculo y las imágenes de un video musical a un escenario en vivo. Nelson escribió: «artistas como Madonna y Janet Jackson establecieron nuevas normas de teatralidad, con conciertos que incluyen no solo trajes elaborados y pirotecnia coordinada con alta precisión, sino también de un baile muy atlético. Estos efectos tuvieron un costo, la voz en vivo». Thor Christensen de The Dallas Morning News comentó que mientras que Madonna ganó una reputación de sincronía de labios durante su gira de 1990, Blond Ambition World Tour, posteriormente reorganizó sus actuaciones para «destacarse aún durante la partes más difíciles de una canción y [dejar] las rutinas de baile a sus bailarines que la acompañaban... en vez de intentar cantar y bailar al mismo tiempo». Para permitirse realizar una mayor cantidad de movimientos mientras cantaba, Madonna fue uno de los primeros artistas en utilizar micrófonos inalámbricos con el auricular fijado a las orejas o a la parte superior de la cabeza, y la cápsula en un pequeño brazo que se extiende hasta la boca. Debido a su uso prominente, el diseño de este micrófono llegó a ser conocido como el «micro Madonna».
La revista Rolling Stone la describió como un icono musical sin comparación y la artista femenina de pop más famosa que jamás haya vivido. Madonna ha obtenido múltiples entradas en el Libro Guinness de los récords, destacando el título de la solista más exitosa y de mayores ventas de todos los tiempos. El 10 de marzo de 2008, Madonna fue incluida en el Salón de la Fama del Rock en su primer año de elegibilidad. La revista Billboard la clasificó como la solista más exitosa (y la segunda artista en general, detrás de The Beatles) en el Billboard Hot 100 Top Artists. También ha obtenido muchos éxitos en las listas de popularidad más importantes alrededor del mundo, incluyendo 13 sencillos número uno en el Reino Unido, 11 en Australia y 23 en Canadá, más que cualquier otra solista. Madonna también apareció en el libro de las 100 mujeres más importantes del siglo XX, publicado por Ladies' Home Journal en 1998. En julio de 2003, se le clasificó en el puesto séptimo en la lista de los «200 íconos de la cultura pop de todos los tiempos» elaborada por VH1 y People. También se colocó en la cima de la lista de las «50 mujeres más importantes de la época del video» hecha por VH1. En 2006, se descubrió una nueva especie de oso de agua, Echiniscus madonnae, que fue nombrada así en su honor. Los zoólogos comentaron: «es un gran gusto dedicar esta especie a una de los artistas más importantes de nuestro tiempo, Madonna Louise Veronica Ritchie». En 2008, el tabloide británico The Sun la incluyó en el primer lugar de su lista «las 50 cantautoras que nunca serán olvidadas en la historia». En 2010, dados sus logros comerciales, Madonna fue incluida en la lista de élite de las «25 mujeres más poderosas del siglo pasado» por la revista Time, por ser una figura influyente en la música contemporánea. De manera general, diversos biógrafos, escritores, periodistas y demás medios de comunicación la han nombrado como la mujer más influyente y exitosa de la historia musical.
A lo largo de su carrera, Madonna se ha reinventado repetidamente a través de una serie de distintas personalidades visuales y musicales, ganándose el apodo de la «Reina de la reinvención». Al hacerlo, «explota su sexualidad a la moda en un icono cultural y comercial que, durante más de una década, era la indiscutida Reina del Pop». Fouz-Hernández está de acuerdo en que estas reinvenciones son uno de sus principales logros culturales. Madonna se reinventó a sí misma trabajando con los futuros productores talentosos y artistas desconocidos, permaneciendo en el centro de la atención de los medios. Según Freya Jarman-Ivens, «al hacerlo, Madonna siempre ha puesto el ejemplo de cómo mantener tu carrera en la industria del entretenimiento». Esa reinvención fue considerada por los expertos como la herramienta principal para sobrevivir en la industria musical. Como Ian Youngs de BBC News comentó, «su capacidad de seguir las últimas tendencias de la moda y adaptar su estilo a menudo ha sido la razón por la cual se preserva su imagen». El uso por parte de Madonna de imágenes sexuales impactantes benefició su carrera y cambió la opinión pública sobre la sexualidad y el feminismo. The Times afirmó, «Madonna, le guste o no, inició una revolución entre las mujeres en la música... sus actitudes y opiniones sobre sexo, desnudos, estilo y sexualidad obligó al público a sentarse y tomar nota». Rodger Streitmatter, autor de Sex Sells! (2004), comentó que «desde el momento en que Madonna irrumpió en el radar de la nación a mediados de la década de 1980, hizo todo lo que pudo para impresionar al público, y sus esfuerzos fueron bien retribuidos». Shmuel Boteach, autor de Hating women (2005), consideró que Madonna era en gran parte responsable de borrar la línea entre la música y la pornografía. Dijo: «antes de Madonna, era posible que las mujeres más famosas por sus voces que por su escote emergieran como estrellas de la música. Pero en el universo post-Madonna, incluso artistas muy originales como Janet Jackson ahora sienten la presión por exponer sus cuerpos en la televisión nacional para vender discos».
Madonna ha influido en numerosos artistas a lo largo de su carrera. Mary Cross, en su libro Madonna: A Biography, escribió: «su influencia en la música pop es innegable y de largo alcance. Los nuevos íconos pop desde Nelly Furtado a Shakira, Gwen Stefani, Christina Aguilera y Britney Spears le deben mucho a Madonna, una deuda de agradecimiento por la plantilla que ella forjó, que combina la atracción sexual y el poder femenino en su imagen, la música y las letras». Según Fouz-Hernández, las artistas pop como Spears, las Spice Girls, Destiny's Child, Jennifer Lopez, Kylie Minogue y Pink fueron como «las hijas de Madonna, en el sentido en que crecieron escuchando y admirando a Madonna y decidieron que querían ser como ella». De entre ellas, la influencia de Madonna fue más notable en Spears, a la que se ha llamado «su protegida». Otra de las artistas que ha recibido gran influencia de Madonna lo es la cantante de pop y R&B, Rihanna. A Madonna también se le acredita la introducción de la música electrónica europea en la cultura pop estadounidense, y por el hecho de hacer despegar las carreras de productores europeos como Stuart Price y Mirwais Ahmadzaï. Conocida como «La Reina del Pop», Madonna ha vendido más de 300 millones de discos en todo el mundo. La Recording Industry Association of America (RIAA) la considera la artista de rock con más ventas del siglo XX, y la tercera solista con más discos vendidos en los Estados Unidos (detrás de Barbra Streisand y Mariah Carey), con 64.5 millones de álbumes certificados. Según la Federación Internacional de la Industria Fonográfica, a pesar de su alto récord de ventas, en 2001 Madonna era la artista que más perdía por la piratería.
Madonna ha recibido elogios como un modelo a seguir por las mujeres empresarias en su industria, «para lograr el tipo de control financiero por el que las mujeres han luchado durante mucho tiempo dentro de la industria y generando más de 1,2 mil millones de dólares en ventas durante la primera década de su carrera». Después de su creación, Maverick Records se convirtió en un gran éxito comercial de sus esfuerzos, que fue inusual en ese momento para un sello discográfico creado por un artista. El periodista Robert Sandall dijo que mientras entrevistaba a Madonna, estaba claro que ser un «gran ícono cultural» era más importante para ella que la música pop, una carrera que describió como «un accidente». También vio un contraste entre su personalidad pública muy sexual y su actitud reservada y «paranoica» hacia sus propias finanzas; despidió a su propio hermano cuando se le acusó de cobrarle de más por el acondicionamiento de su mansión en Londres. El profesor Colin Barrow de la Cranfield School of Management describió a Madonna como «la empresaria más inteligente de Estados Unidos... que ha logrado conquistar los puestos más altos de su industria y permanecer allí por reinventarse constantemente». También resaltó la «planificación, disciplina personal y constante atención a los detalles» como modelos para todos los aspirantes a ser empresarios. Los académicos de la London Business School la llamaron una «empresaria dinámica»; identificaron su visión de éxito, su comprensión de la industria de la música, su capacidad para reconocer sus propios límites de rendimiento, su disposición a trabajar duro y su habilidad para adaptarse como la clave de su éxito comercial. Morton comentó que «Madonna es oportunista, manipuladora y despiadada, alguien que no se detendrá hasta obtener lo que quiere, y eso es algo que puedes ganar a costa de perder a las personas más cercanas a ti. Pero eso claramente no le importa». Taraborrelli consideró que esta crueldad fue visible durante el rodaje del comercial de Pepsi en 1989. «El hecho de que no quisiera sostener una lata de Pepsi en el comercial, fue la pista que los ejecutivos de Pepsi necesitaban para saber que Madonna la estrella del pop y Madonna la empresaria no iban a ser dirigidas por otra persona, ella haría todo a su manera, la única manera». Por el contrario, el reportero Michael McWilliams comentó: «Las quejas sobre Madonna –que es fría, codiciosa y sin talento– ocultan el fanatismo y la esencia de su arte, que es uno de los más cálidos, de los más humanos, de los más profundamente satisfactorios en toda la cultura pop».
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