Stephen Jesse Jackson (Port Arthur, Texas; 5 de abril de 1978) es un exjugador de baloncesto que disputó 14 temporadas en la NBA. Con 2,03 metros de estatura, jugaba en la posición de alero.
Actualmente, conjuntamente con Matt Barnes posee un pódcast llamado All the smoke, en el que comentan historias de la NBA con jugadores y exjugadores.
Jackson asistió al Instituto Lincoln en Port Arthur, antes de cambiarse a la Oak Hill Academy en Virginia, donde fue All-American en 1996.
Fue seleccionado en la posición 43 del Draft de la NBA de 1997 por Phoenix Suns, pero no recibió oportunidades para jugar en la NBA, por lo que se tuvo que marchar a la CBA, donde promedió 2.7 puntos en 12.7 minutos de juego. Posteriormente, Jackson probó suerte en Australia, Venezuela y República Dominicana.
Jackson no jugó en la NBA hasta la temporada 2000-01, haciéndolo en New Jersey Nets. Apareció en 77 partidos, incluidos 40 de titular, promediando 8.2 puntos por noche y estableciendo una gran amistad con su compañero de equipo Stephon Marbury. Jackson fue seleccionado para jugar el Rookie Challenge del All-Star Weekend de 2001, anotando en dicho encuentro 8 puntos, cogiendo 5 rebotes, repartiendo 4 asistencias y robando 3 balones.
Antes de comenzar la temporada 2001-02, Jackson firmó con San Antonio Spurs. Tras una gran campaña de rookie, las lesiones obstaculizaron el rendimiento de Jackson en 2001, obligándole a perderse un total de 45 partidos. Sus promedios fueron de 3.9 puntos y 1.1 rebotes por encuentro, jugando 9.9 minutos.
Durante la temporada 2002-03, Jackson fue clave en los Spurs. Apareció en 80 partidos, 58 de ellos de titular, promediando 11.8 puntos, 3.6 rebotes y 2.3 asistencias en 28.2 minutos de juego. En los playoffs de 2003 fue vital, ayudando a los Spurs a ganar su segundo campeonato, con 12.8 puntos por partido en postemporada (tercer líder anotador del equipo).
En 2003 se convirtió en agente libre y fichó por Atlanta Hawks, donde cuajó estadísticamente su mejor temporada en la NBA, con números de 18.1 puntos, 4.6 rebotes y 3.1 asistencias en 80 partidos, 78 de titular. El 12 de marzo ante Washington Wizards anotó 42 puntos, máxima anotación en un partido en su carrera. En los 29 partidos posteriores al All-Star Game, Jackson promedió 24.0 puntos, 5.5 rebotes, 3.5 asistencias y 2.2 robos.
Al finalizar la campaña, Jackson fue traspasado a Indiana Pacers por Al Harrington.
En su primera temporada como jugador de los Pacers, Jackson firmó 18.7 puntos, 4.9 rebotes y 2.3 asistencias. Además, recibió una suspensión de 25 encuentros debido a la pelea en el Palace of Auburn Hills entre jugadores de Detroit Pistons y Pacers. Tras regresar de la sanción, promedió 21.7 puntos por partido en 22 partidos.
En la temporada 2005-06, Jackson promedió 16.4 puntos, 3.9 rebotes y 2.8 asistencias en 81 encuentros, firmando además 20.2 puntos en playoffs.
El 17 de enero de 2007, fue traspasado a Golden State Warriors junto con Al Harrington, Sarunas Jasikevicius y Josh Powell a cambio de Mike Dunleavy, Jr., Troy Murphy, Ike Diogu y Keith McLeod.
En su debut, los números de Jackson fueron 29 puntos, 7 rebotes, 4 asistencias y 5 robos de balón. Su mejor exhibición llegó el 5 de febrero ante Indiana Pacers, anotando a su exequipo 36 puntos en la victoria de los Warriors por 113-98. En febrero sus promedios fueron de 19.6 puntos y 4.6 asistencias, siendo la pieza clave del equipo debido a la lesión del base Baron Davis.
El 16 de noviembre de 2009, Jackson fue traspasado a Charlotte Bobcats junto con Acie Law a cambio de Raja Bell y Vladimir Radmanović.
El 23 de junio de 2011 fue traspasado a Milwaukee Bucks en un traspaso a tres bandas.
El 14 de marzo de 2012 fue traspasado de nuevo a su antiguo equipo los Golden State Warriors.
El 16 de marzo de 2012 sin llegar a debutar con los Golden State Warriors es traspasado por el alero Richard Jefferson y los derechos del base retirado T.J. Ford a los San Antonio Spurs El 12 de abril de 2013 es despedido por los San Antonio Spurs.
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