El caballero de la mano en el pecho es uno de los más famosos retratos creado por Doménikos Theotokópoulos el Greco. Es un óleo sobre lienzo pintado hacia 1578 y 1580, su primera etapa española.
No hay certeza sobre la identidad del caballero retratado. Se había sugerido que podía ser un autorretrato, y que el gesto de la mano sería una especie de reivindicación del propio pintor. Otras hipótesis lo identifican con Miguel de Cervantes o con Antonio Pérez, secretario de Felipe II. Más verosímil es la identificación con Juan de Silva y Rivera, tercer Marqués de Montemayor, contemporáneo del Greco que fue nombrado por Felipe II alcaide del Alcázar de Toledo y notario mayor del reino, cargo que justificaría el solemne gesto de la mano, en actitud de juramento.
Es uno de los retratos españoles más conocidos en el mundo. Un caballero con la mano en el pecho mira al espectador como si hiciese un pacto con él. La postura de la mano parece un gesto de juramento. Este hombre está vestido de forma fina y elegante y lleva una espada dorada. De oro es también el medallón con cadena que lleva. En su tiempo se convirtió en la representación clásica y honorable del español del Siglo de Oro.
En la reciente restauración que se hizo, se descubrió que el fondo no era negro sino gris claro, lo que resalta la figura, además de una luz exterior que ilumina el rostro. Igualmente, puso en evidencia los ricos matices en el ropaje oscuro, lo que confirma la influencia de la escuela veneciana.
Manuel Machado dedicó un poema a esta pintura, con el mismo nombre:
de serio porte y negra vestidura,
donde brilla no más la empuñadura,
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