«Why Do Fools Fall in Love?» es una canción que llegó a ser un éxito por Frankie Lymon & The Teenagers en 1956. Llegó al puesto n.º 3 en Billboard, y número uno en Reino Unido. La canción alcanzó el puesto n.º 1 en R&B chart y también llegó al número uno en el Reino Unido.
Esta en el puesto n.º 307 de su lista de "las 500 mejores canciones de todos los tiempos" de la revista Rolling Stone.
Una de las grabaciones más famosas se encontraba en el lado B del sencillo "Fun, Fun, Fun" de The Beach Boys, este sencillo llegó al puesto n.º 5 en Billboard, además fue remasterizada varias veces en álbumes de compilación, como en U.S. Singles Collection: The Capitol Years, 1962-1965 de 2008. Ambas canciones del sencillo de The Beach Boys aparecieron en el álbum Shut Down Volume 2. La canción alcanzó el puesto 26 en Cash Box.
Diana Ross realizó una grabación de esta canción en 1981, su versión alcanzó el puesto n.º 7 en Billboard, y número n.º 1 en Reino Unido.
"Why Do Fools Fall in Love?" ha sido grabada por muchos grupos, incluyendo a Kenny Rankin, Gale Storm, Marion Ryan, Alma Cogan, Young Son, Voices of Theory, Frankie Valli and the Four Seasons, Joni Mitchell, pero el más exitoso de todos los tiempos fue el indiscutible cover de Diana Ross.
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