El triptófano (abreviado como Trp o W) (también, triptofano) es un aminoácido esencial en la nutrición humana. Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en el código genético (codón UGG). Se clasifica entre los aminoácidos apolares, también llamados hidrófobos. Se caracteriza por una cadena lateral con el grupo indol. Es esencial para promover la liberación del neurotransmisor serotonina, involucrado en la regulación del sueño y el placer. Su punto isoeléctrico se ubica a pH=5.89. La falta de triptófano puede contribuir negativamente a cuadros de ansiedad, insomnio y estrés.[cita requerida]
El triptófano es un aminoácido esencial, es decir, solo se obtiene a través de la alimentación. Abunda en los alimentos ricos en proteínas como el huevo, el amaranto, la leche, los cereales integrales, el chocolate, la avena, los dátiles, las semillas de sésamo, los garbanzos, las pipas de girasol, las pipas de calabaza, los cacahuetes, los bananos, la calabaza, la espirulina, el queso cottage, las carnes rojas, el pescado, el pollo y las almendras, entre otros. Las personas que no ingieren estos alimentos tienen mayor riesgo de deficiencia de triptófano, lo mismo que quienes experimentan altos niveles de estrés. Para un buen metabolismo del triptófano, se requieren niveles adecuados de vitamina B6 y de magnesio. A diferencia de lo que se cree popularmente, la carne de pavo (véanse Meleagris y pavo doméstico) no contiene triptófano en abundancia.
La ingesta diaria recomendada de tritpófano es de 3,5 mg por día por kilogramo de peso corporal. Lo equivalente a 245 mg para una persona que pesa 70 kg. Aunque las necesidades diarias pueden ser mayores en personas con depresión.
El triptófano se biosintetiza en tres etapas fundamentales: Unión entre el ácido antranílico y un éster fosfórico de ribosa con ciclización descarboxilativa, la eliminación de una molécula de gliceraldehído 3-fosfato, y la condensación con una molécula de serina. Durante la biosíntesis del triptófano, participan 4 enzimas:
El catabolismo del triptófano comienza con la escisción oxidativa del enlace 2,3 del anillo de indol para formar la formil quinurenina (Con catálisis de dos enzimas posibles, de acuerdo al tipo de organismo: la triptófano 2,3-dioxigenasa [EC 1.13.11.11] y la indolamina 2,3-dioxigenasa [EC 1.13.11.52]). La amida de la N-formilquinurenina se puede hidrolizar para formar quinurenina (Enzima: Quinurenina formamidasa [EC 3.5.1.9]). La quinurenina puede sufrir dos transformaciones:
El triptófano es un aminoácido precursor de diversos metabolitos secundarios tales como alcaloides, pigmentos y hormonas. A continuación se muestran las principales rutas del metabolismo secundario del triptófano:
El triptófano también puede formar glucosinolatos, por ejemplo, la glucobrasicina (V.Biosíntesis de glucosinolatos)
Existen otros compuestos que proceden del triptófano cuyas biosíntesis se revisarán en sus artículos correspondientes, tales como la camalexina, brassilexina y la estaurosporina.
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