«Shadow» —en español: «Sombras»— es una canción pop rock de la cantante estadounidense Ashlee Simpson lanzada como segundo sencillo para Estados Unidos y tercer sencillo para Latinoamérica de Autobiography. Fue lanzado el 8 de noviembre de 2004.
La canción fue escrita por Ashlee Simpson, y producida por John Shanks y Pete Lorimer. Habla acerca de la diferencia que sus padres hacían entre ella y su hermana Jessica Simpson, hace referencia especialmente a esa sensación de inferioridad respecto con su hermana, por eso dice un fragmento de la canción: "...Living in the shadow..."
El video musical muestra escenas de una pequeña recreación de la casa de Ashlee. Ella interpreta a su hermana Jessica con una peluca rubia y a ella misma; también se puede ver como sus padres centraban su atención de los inicios de la carrera de Jessica; mientras ella no tenía importancia para ellos. Sin duda Shadow salió del corazón de Ashlee. En TRL el vídeo llegó solamente a la posición #57.
Sencillo en CD
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