Santiaguillo fue una carabela que llevó pertrechos de guerra a la expedición de Diego de Almagro en Chile. Zarpó desde el Callao y llegó a la bahía de Quintil, actual Valparaíso, tras cuatro meses de navegación. Su nombre se debe a que fue el buque más pequeño de una flota de tres que organizó Almagro con el fin de apoyar por mar su empresa.
La nave fue construida en los astilleros Iztapa, Nicaragua en 1531, siendo su armador Pedro de Alvarado. Debe su nombre a que era el buque más pequeño de la armada de Alvarado, compuesta originalmente por doce barcos, de los cuales tres fueron adquiridos por Diego de Almagro. Arribó al Callao como parte de una Armada destinada a explorar las Islas Molucas, pero terminó siendo adquirida para sus propósitos por Francisco Pizarro y Almagro, quienes organizaban la expedición al entonces desconocido Reyno de Chile. De dos palos aparejado con vela latina, como la carabela La Niña de Cristóbal Colón, y con una tripulación de 40 hombres, cargado con fierro, armas, vestimentas de soldados, herraduras, vino, y otras provisiones, zarpó del Callao, al mando del piloto Alonso de Quintero, en 1536, con el objeto de alcanzar las tropas de la expedición terrestre de Almagro. Tras una ardua navegación de cuatro meses, en septiembre de ese año arriba a las costas de una gran herradura, donde descansan. Allí se abastecieron de víveres y agua mientras esperaban las tropas de Almagro, solo acompañados por tribus de indígenas changos (cultura Bato) que habitaban la zona. Alonso de Quintero revisa las cartas de navegación, y al no haber registro de esta protegida bahía, la consigna para la armada española bautizándola con su apellido. Al pasar las semanas y no tener indicios de la expedición de Almagro, nuevamente emprende viaje al sur y arriba a la bahía de Quintil, donde se produce el encuentro con la avanzada de Almagro, al mando de Juan de Saavedra, logrando así abastecer la hueste conquistadora. Almagro ordenó luego la exploración hacia el sur, cometido en el cual la pequeña carabela no tuvo éxito habida cuenta del pésimo estado en que se encontraba luego de los cuatro meses de navegación desde el Callao. Se desconoce el destino final de la Santiaguillo.
En 1986, se construyó en los astilleros Adolfo Muñoz Díaz de Constitución con madera de los bosques de roble maulino, una réplica a escala real del buque, basada en los estudios del modelista Sergio Leni y el diseñador naval Juan Ciorba Vinz. La embarcación fue botada al lecho del río Maule en septiembre de ese año y navegó hasta Valparaíso, donde fue recibida por la ciudad engalanada para la celebración de sus 450 años, el 12 de octubre. El barco se transformó en un símbolo de Valparaíso y permaneció anclado en la posa de abrigo del puerto donde recibió visitas de turistas y estudiantes. En representación de Chile fue presentado en la Expo-Génova 1992. Posteriormente se instaló en tierra en la explanada de las lanchas turísticas del Muelle Prat, donde el paso de los años y la falta de mantención adecuadas obligan a desguazarlo en 2012.
En 2015 el emprendedor magallánico Juan Mattassi, gestor del Museo Nao Victoria de Punta Arenas, presentó a la ciudad de Arica un proyecto de construcción de una nueva réplica a escala real del Santiaguillo.
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