En química, y en particular en química organometálica, un metaloceno es un compuesto de fórmula general (C5R5)2M que consiste en dos aniones ciclopentadienilo (Cp) unidos a un átomo metálico central con estado de oxidación II.
Existen diferentes tipos de compuestos metaloceno, basándonos en su geometría, dependiendo del metal que soporta los dos anillos de ciclopentadienilo.
Los metalocenos fueron descubiertos en la década de 1950. El ferroceno es el compuesto metaloceno más conocido y el primero en descubrirse. Fue descubierto simultáneamente en 1951 por Keally y Pauson, y Miller. Keally y Pauson estaban tratando de sintetizar fulvaleno a través de la oxidación de un reactivo de Grignard de ciclopentadienilo con FeCl3 anhidro, cuando descubrieron un compuesto C10H10Fe como producto.
Al mismo tiempo, Miller y sus compañeros informaron del mismo producto de hierro a partir de una reacción de ciclopentadieno con hierro en presencia de aluminio, potasio, o de óxidos de molibdeno.
La estructura fue determinada independiente por Wilkinson y Fischer y fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en 1973 por su trabajo sobre compuestos sándwich, incluyendo también la determinación estructural del ferroceno. Se determinó que los átomos de carbono del ligando ciclopentadienilo (Cp) contribuyen por igual a la unión al metal, y que la unión se produce entre los orbitales d del metal y los electrones-π de los orbitales p de los ligandos Cp. Este complejo es conocido ahora como ferroceno, y el grupo de compuestos de metales de transición diciclopentadienilo se conocen como metalocenos, y tienen la fórmula general [(η5-C5H5)2M]. Fischer y su grupo fueron los primeros en preparar los derivados del ferroceno que implican Co y Ni en vez de Fe.
Hay tres rutas principales que se emplean normalmente en la formación de estos tipos de compuestos:
1.- Uso de una sal metálica y reactivos de ciclopentadienilo:
2.- Uso de un metal y ciclopentadieno:
3.- Uso de una sal metálica y ciclopentadieno:
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