El XIV Festival de la Canción de Eurovisión tuvo lugar el 29 de marzo de 1969 en el Teatro Real de Madrid, (España), tras la victoria de este país en el certamen pasado, con la canción La, la, la, interpetada por la cantante Massiel.
La presentadora fue Laura Valenzuela, que se vio en apuros al observar el empate entre cuatro países al final del festival: Salomé con "Vivo cantando" por España, la británica Lulu con el tema "Boom Bang-a-Bang", la holandesa Lenny Kuhr con "De troubadour" y, finalmente, Frida Boccara por Francia con "Un jour, un enfant".
Fue la primera vez que tenía lugar un empate por el primer puesto, y no existía ningún tipo de reglamento para el desempate, ya que las reglas argumentaban que ganaban "la televisión o televisiones con más votos". Por ello, se consideró a los cuatro países empatados como vencedores, lo que originó dificultades a la hora de otorgar los galardones, de tal modo que la presentadora no supo cómo reaccionar. En directo, se otorgaron a las 4 intérpretes los 4 trofeos que había preparados (a compositor, letrista, director de orquesta e intérprete), y después del festival se dieron al resto de las 4 delegaciones.
Austria no participó ante su negativa de enviar un cantante a España debido a que no existía democracia en España, postura rechazada y lamentada por el Gobierno. Durante mucho tiempo, existió el rumor de que Liechtenstein tuvo la intención de participar en esta edición, al haber un sencillo publicado ese año («Un beau matin») denominado como «la canción oficial de Liechtenstein en el Festival de la Canción de Eurovisión 1969» por su propia discográfica, pero al parecer se trató de una broma. En la Gala de OT Eurovisión de 2004, Massiel aseguró que se aprobó una amnistía de presos políticos tal como habían pedido algunas delegaciones para venir a cantar a España, aunque parece ser un rumor más que una realidad, ya que no existe ningún decreto en el BOE que sustente tales afirmaciones y, además, Massiel no formaba parte del Gobierno en aquella época. Recordó también que la cena de delegaciones se hizo en la conocida casa Lucio. En la misma gala, Salomé aseguró: "se intentó lavar la cara de esa España que decían que las mujeres íbamos con la navaja en la liga y los hombres vestidos de toreros (...) ese festival se hizo con tanta pompa para borrar esa imagen (...) se consiguió algo, no todo, porque no había esa libertad que intentaban exteriorizar, pero se consiguió algo".
Salvador Dalí diseñó el cartel del evento y Bernardo Ballester Orrico los decorados. La producción y organización del certamen fue un reto para TVE, que retransmitió el festival en color, aún en fase de pruebas, a varios países. El evento se siguió en directo en los países miembros de Eurovisión e Intervisión, así como por satélite en Chile, Puerto Rico y Brasil.
Los representantes de los países participantes se eligieron, dependiendo del país, mediante elección interna o en finales nacionales que se hicieron en la segunda mitad de febrero y principios de marzo.
Fueron elegidos cinco artistas que ya habían participado en años anteriores. Romuald, representante de Luxemburgo, ya había participado en 1964 por Mónaco. La representante de Alemania Occidental, Siw Malmkvist, había representado a Suecia en 1960. Simone de Oliveira representaba por segunda vez a Portugal tras haberlo hecho en 1965, y Louis Neefs representaba por segunda vez a Bélgica tras su participación en 1967. En esos dos años había representado ya a Noruega Kirsti Sparboe, siendo esta su tercera participación en el festival.
Jean Jacques, representante de Mónaco, fue uno de los participantes más jóvenes del festival, ya que solo tenía doce años. Irlanda eligió por primera vez a un representante de Irlanda del Norte, Muriel Day.
Los países podían presentar su propio director de orquesta o el del país anfitrión, Augusto Algueró.
La votación fue caótica. Alemania Occidental durante la primera ronda de votación fue primera, luego estaría la reñida carrera que hubo entre los cuatro países ganadores, y Mónaco y Suiza que al final se descolgaron. Reino Unido arrebató el liderazgo a Alemania Occidental, pero España le alcanzó y superó, pero Francia empató con España en el primer lugar. Luego Reino Unido y Francia cogieron una ligera ventaja frente a España y Mónaco, y fueron empatadas o alternándose entre sí durante toda la segunda mitad de la votación. En el antepenúltimo turno, Francia puso a España la primera, pero a continuación le dio 6 puntos a Países Bajos, siendo el primer país de los 4 en llegar a '18 points'. Francia y España alcanzarían a Holanda en la penúltima votación mientras que Inglaterra no llegó a 18 puntos hasta la última votación.
El Festival de Eurovisión de 1969 se retransmitió en directo y en blanco y negro para España a través de TVE1, con los comentarios de José Luis Uribarri. No obstante, también acudieron otras cadenas de radiotelevisión internacionales de países europeos, africanos y americanos. En la siguiente tabla se muestran los países que emitieron el festival ese año, el comentarista de cada uno de ellos y la cadena de televisión o radio por la que se realizó la retransmisión:
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