La FA Cup 1998-99 (conocida como The FA Cup sponsored by AXA, por razones de patrocinio) fue la 118ª edición del más antiguo torneo de fútbol reconocido en el mundo.
El Manchester United se impuso en la final por 2-0 al Newcaslte United, con goles de Teddy Sheringham y Paul Scholes. Fue el segundo título del Triplete del United esa temporada, luego de ganar la Premier League y la Liga de Campeones de la UEFA 1998-99 la semana siguiente.
El encuentro entre el Arsenal y el Sheffield United del 13 de febrero de 1999, que terminó 2-1 a favor del Arsenal, fue declarado nulo para favorecer el "fair play" En ese encuentro, al minuto 76 el portero del Sheffield Alan Kelly lanzó el balón fuera del campo para que se atendiera a uno de sus compañeros lesionados. El debutante del Arsenal, Nwankwo Kanu, en vez de devolver el balón al equipo rival, interceptó el despeje y habilitó a Marc Overmars y este anotó el 2-1 de la victoria. El partido fue reanudado el 23 de febrero, fue la primera vez que esto pasa en 127 años de historia de la FA Cup.
Las semifinales se jugaron el 11 de abril de 1999. El encuentro entre el Arsenal y el Manchester United, por terminar 0-0, tuvo un replay. Esta edición de la FA Cup fue la última en mantener el replay en semifinales, desde la siguiente edición las semifinales son a partido único, con alargue y penales.
En una llave notable, la rivalidad de la temporada entre el Arsenal y Manchester United se hizo notar. En el primer encuentro un gol anulado a Roy Keane, con mucha polémica, dejó el marcador 0-0. En el replay, un tiro de larga distancia por parte de David Beckham abrió el marcado, luego el capitán de United Roy Keane fue expulsado, penal a último minuto para el Arsenal, que fue atajado por Peter Schmeichel, y finalmente en el alargue el recordado gol de Ryan Giggs, quien interceptó un pase de Patrick Viera y evadió cinco jugadores de los gunners y derrotar al portero David Seaman.
Por otra parte, el Newcastle derrotó al Tottenham en el Old Trafford, terminando el sueño del club de Londres en conseguir un doblete, año en que ya habían conseguido la Copa de la Liga.
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