El bolero de Raquel es una película mexicana de 1956 dirigida por Miguel M. Delgado y protagonizada por Cantinflas, Manola Saavedra, Flor Silvestre, y el actor infantil Paquito Fernández. Es la primera película mexicana en colores en que participa Cantinflas y también actores infantiles, quienes aparecieron en El analfabeto (1961).
Un bolero (como se les llama en México a los limpiabotas; interpretado por Cantinflas) recibe la noticia de que su compadre ha tenido un accidente en el que pierde la vida. Cantinflas habla con su comadre, Leonor (Flor Silvestre), quien llora porque el difunto los ha dejado sin dinero, por lo que decide irse a Guadalajara con sus padres, pues había cortado comunicación con ellos desde que se había casado y le deja encargado a su hijo, Chavita (Paquito Fernández).
El bolero envía a Chavita a dar la vuelta en el Bosque de Chapultepec, cerca del cual trabaja, después acuden al zoológico donde el bolero conoce a la maestra de Chavita, Raquel (Manola Saavedra), quien le pregunta por qué Chavita ha estado faltando a clases, y el bolero comenta que no ha podido estudiar porque tienen que trabajar para poder comer. La maestra les menciona que pueden tomar clases con ella en la noche, no sólo Chavita sino también el bolero, y los dos aceptan.
En la escuela, el bolero le cuenta a la maestra que él es el tutor de Chavita y la invita a cenar a su casa. Con la idea de ganar más dinero para poder mantenerse junto con Chavita, el bolero sale en busca de un nuevo trabajo como albañil en la construcción donde su compadre falleció, pero sin resultado favorable.
La maestra Raquel va a cenar a casa del bolero, donde surgen algunos coqueteos, pero Chavita los interrumpe, anunciando la llegada de una carta de su madre. Luego de que la maestra se despide, Chavita lee la carta, en la que su madre sólo les envía sus mejores deseos, pero ninguna ayuda, por lo que el bolero sale en busca de trabajo para conseguir dinero.
El bolero llega a un club nocturno, en el que trabaja tras bambalinas para lustrar los zapatos de los artistas que se presentan, pero no tarda en meterse en líos cuando se entromete en una presentación del club nocturno y aparece en escena bailando con una bailarina (Elaine Bruce) el Bolero de Maurice Ravel, por lo que terminan corriéndolo del lugar.
El bolero decide llevarse a Chavita a un pequeño viaje a Acapulco para olvidarse de los malos tragos. Gracias a algunos clavados, el bolero y Chavita llegan a su destino; el bolero sigue buscando a quien lustrarle los zapatos, pero en la playa no hay clientes. El bolero consigue un nuevo trabajo en las playas de Acapulco como salvavidas de un hotel. Cuando las mujeres en la playa van a buscarlo, pues hay alguien que se esta ahogando en el mar, a quien terminan salvando es al bolero, pues no sabía nadar y aunque le pagan muy bien el rescate que hizo, también lo despiden luego del primer día, por lo que el bolero y Chavita regresan a la Ciudad de México.
Tras su llegada, el bolero envía a Chavita a su casa, y decide cumplir el deseo de su ahijado y le compra una pelota, pero justo al regresar a su casa se encuentran con la madre de Chavita, quien les da nuevas noticias: Al día siguiente se casará con un hombre rico y se llevará a Chavita con ella de vuelta a Guadalajara, además de que le ha traído de regalo una pelota. El bolero se entristece, pero acepta la partida de su ahijado Chavita. Días después en un parque, la profesora Raquel se encuentra con el bolero triste y pensativo, quien le cuenta lo ocurrido con Chavita. Al final comienzan a hablar de matrimonio e hijos, y juntos comienzan un romance.
Es la primera vez que Cantinflas visita las playas y piscinas de Acapulco, las cuales aparecieron en Sube y baja (1959) y son las mismas para los episodios de 1977 de El Chavo del Ocho y El Chapulín Colorado.
A pesar de ser un relativo fracaso de taquilla para una película de Cantinflas, todavía se encontró entre las películas mexicanas más rentables de ese año.
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