Juana I de Castilla / Carlos I de España
Diego Velázquez de Cuéllar (Cuéllar, 1465-Santiago de Cuba, 12 de junio de 1524) fue un adelantado, conquistador español, primer gobernante de Cuba —desde 1511 hasta su muerte en 1524— y fundador de las siete primeras ciudades de Cuba.
Pertenecía a una importante familia nobiliaria con protagonismo en Cuéllar durante la Edad Media. Es descrito como de complexión fuerte y pelirrojo.
Fue capitán del ejército español en Nápoles y luego se estableció en Sevilla, donde hizo amistad con Bartolomé Colón.
Formó parte del segundo viaje de Cristóbal Colón en 1493. Colaboró después con el gobernador Nicolás de Ovando (1501-1509) en la pacificación de la isla La Española, donde llegó a ser uno de los hombres principales.
El nuevo gobernador Diego Colón (1509-1515) le puso al frente de una expedición para conquistar y poblar Cuba en 1511. Diego Velázquez de Cuéllar obtuvo el título de teniente de gobernador de la isla.
Contó con el favor del obispo Juan Rodríguez de Fonseca.
Velázquez fundó en La Española las poblaciones de Santa María de la Vera Paz, Villanueva de Yáquino, San Juan de la Maguana, Nuestra Señora de los Remedios de Azua, Salvatierra de la Sabana y Bánica; y en Cuba las ciudades de Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa, San Salvador de Bayamo, Santiago de Cuba, Santísima Trinidad, Santa María del Puerto del Príncipe, Sancti Spíritus, San Cristóbal de la Habana y San Juan de los Remedios.
Patrocinó la expedición de Francisco Hernández de Córdoba a Yucatán a principios de 1517. En 1518 mandó una expedición a cargo de Juan de Grijalva, en la que iba el capitán Pedro de Alvarado, a las costas de México.
El 13 de noviembre de 1518, en Zaragoza, tras la actuación de sus emisarios Gonzalo de Guzmán y Pánfilo de Narváez, estos gestionaron ante el rey la concesión del título de adelantado, gobernador y capitán general de las tierras de Yucatán y Cozumel que habían descubierto Francisco Hernández y Juan de Grijalva.
Hernán Cortés y Andrés del Duero fueron secretarios de Velázquez.
A finales de 1518 formó una nueva empresa con Hernán Cortés para organizar una expedición a Culúa. El 18 de febrero de 1519, Hernán Cortés partió hacia México desde La Habana. Lo primero que hizo Cortés al llegar a tierra firme fue fundar una nueva ciudad, Veracruz. Eso implicó crear un ayuntamiento y repartir sus cargos. De esta forma, Cortés actuaba sin tener en cuenta a Velázquez y solo respondería ante el rey.
Velázquez envió una expedición al mando de Pánfilo de Narváez para detenerlo, pero fracasó tras la victoria de Cortés en Cempoala y la prisión de Narváez en 1520.
Más tarde, en 1524, incitó a uno de los lugartenientes de Cortés, Cristóbal de Olid, a rebelarse contra aquel en Honduras, cosa que logró y que le costó la vida a Olid.
Estuvo casado con María de Cuéllar, hija del contador Cristóbal de Cuéllar. Poco duró el matrimonio, pues ella falleció una semana después de contraer nupcias.
Velázquez murió entre el 11 y el 12 de junio de 1524 en su casona de Santiago de Cuba, que aún se mantiene en pie y es el Museo de Ambiente Histórico Cubano.
Siguiendo a su pariente Diego Velázquez de Cuéllar, llegaron a América diversos familiares del gobernador, empleados en diferentes trabajos y siempre bajo la protección del adelantado. Entre ellos destacan:
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