La Copa Chile 2019-20 (Copa Chile MTS 2019-20 por razones de patrocinio) fue la 40.ª edición del tradicional torneo de copa entre clubes de Chile. En el torneo, participaron nuevamente los 43 equipos de las tres categorías profesionales de la ANFP (Primera División, Primera B y Segunda División) y 5 equipos amateur de la ANFA (Tercera División), en busca del cupo de Chile 4 (que se otorga al campeón), para la Copa Libertadores 2020.
La Copa Chile 2019 mantiene el sistema de eliminación directa, con llaves que se juegan a 2 partidos (Ida y Vuelta). Las llaves y posteriores encuentros en las fases fueron sorteadas por la ANFP.
El equipo que se corone Campeón de esta edición, recibirá el trofeo de la Copa Chile, y ganará el derecho de competir en la Copa Conmebol Libertadores 2020 como "Chile 4". Además, se gana el derecho de jugar la Supercopa de Chile 2020, donde se enfrentará al campeón del Campeonato AFP PlanVital Primera División 2019.
En caso de que el equipo Campeón ya esté clasificado a la Copa Libertadores por medio del Campeonato AFP PlanVital Primera División 2019, este cederá su cupo internacional al Subcampeón. Del mismo modo, si este también llegara a estar clasificado a la Copa Libertadores por el mismo método, este cederá su cupo al 4.° lugar del torneo de Primera División, ocurriendo el mecanismo de sucesión que le permite al 8.° lugar de la tabla disputar la Copa Sudamericana.
Los 16 equipos de la Primera B, se enfrentaron ante los 11 clubes de la Segunda División Profesional, más los 5 clubes invitados por ANFA. A diferencia de la edición anterior, esta fase se disputó a partido único. El local fue determinado por sorteo y las llaves definidas por criterio geográfico. Los partidos se jugaron el fin de semana del 23 y 24 de marzo. Los 16 clasificados avanzan a la segunda fase, la ronda de 16avos de final, donde esperan los clubes de la Primera División.
Los 16 equipos clasificados de la primera fase, avanzarán directamente a la segunda fase, a la ronda de 16avos de final, donde esperan los clubes de la Primera División. Eso sí, se jugarán en partidos de ida y vuelta y los ganadores de la primera fase, serán locales en el partido de ida, por lo que los 16 equipos de la máxima categoría, serán locales en la vuelta.
Los 16 equipos clasificados de la segunda fase, avanzarán a la Fase Final, que comprende desde los octavos de final hasta el partido definitorio por el título. El equipo que se corone campeón del certamen, clasificará como Chile 4 a la Copa Conmebol Libertadores 2020. Si el equipo que se corone campeón de este torneo, clasifica a la Copa Conmebol Libertadores 2020 por la vía del Campeonato AFP PlanVital 2019, el cupo de Chile 4 será ocupado por el perdedor de la final de este torneo. Si un equipo que milita en la Primera B se corona campeón de este torneo, clasificará como Chile 4 a la Copa Conmebol Libertadores 2020, sin importar que no esté jugando ese mismo año en la Primera División. (La regla que prohíbe a equipos de segunda categoría participar en torneos internacionales rige a partir de la temporada 2021).
El 14 de junio la ANFP dio a conocer el cuadro final de la Copa Chile, a través de una ceremonia se sortearon las llaves de los encuentros. Durante las clasificatorias a los octavos de final, Santiago Morning denunció a su rival de la segunda fase, Palestino, quienes debían por reglamento ingresar al campo de juego a dos jugadores sub-21, pero solo ingresaron uno. Por lo tanto, Palestino quedó eliminado de la competición y Santiago Morning avanzó a los octavos de final a pesar de haber perdido en el resultado global.
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