Castillejo de Mesleón es un municipio de la provincia de Segovia, comunidad autónoma de Castilla y León, España. Se encuentra situado en el km 110 de la A-1, que enlaza con la SG-911, que a su vez enlaza con la N-110. En el término municipal del mismo se encuentra la pedanía de Soto de Sepúlveda, de 19 habitantes (2019), a 3 km al este de Castillejo. Asimismo, este es la cabeza del ochavo homónimo que junto a muchos otros compone la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda.
Limita al norte con Boceguillas y su pedanía Turrubuelo, al oeste con Barbolla, al suroeste con Sotillo,al sur con Cerezo de Arriba y al este con Riaza. Todos estos lugares, excepto este último también pertenecen a dicha Comunidad de Sepúlveda.
Existen varias teorías toponímicas sobre Castillejo de Mesleón. La primera, hace referencia a un castillo (actualmente inexistente pero documentado y situado anejo al municipio) en el cual habitaba un mesleón, antiguo batallón de mercenarios a las órdenes del señor feudal o el noble dirigente. Otra hace referencia a la persona que llevó a cabo la repoblación del municipio, llamado Mer-león, y la palabra Castillejo haciendo referencia al antiguo castillo.
A lo largo de toda la vega del río Serrano los romanos construyeron casas de labor, muy parecidas a los cortijos de Andalucía, cuyos terratenientes romanos empleaban a sus esclavos en la explotación de las fincas. De esta manera se formó el Gran Duratón, que se componía de las casas o cortijos creados en las márgenes de los ríos Serrano y Duratón y que actualmente forman las localidades de Sotos de Sepúlveda, Castillejo de Mesleón, El Olmo y Duratón.
Los primeros documentos que demuestran la existencia del municipio lo sitúan en el Siglo XI, aunque la primera mención a su nombre se da en el siglo XIII: 'Castillejo', que alude a alguna fortificación de la que no se ha conservado ningún resto. No obstante, el actual municipio no se componía solo de este pueblo, sino que es fruto de la segregación de otras localidades. La primera aldea de la que se tiene referencia es Aldea de Esteban Ibáñez (Aldibáñez o San Juan de Aldibáñez), situada 1 km al oeste descendiendo el curso del río Serrano, que data del Siglo VI. Unos 1.500 m al este, remontando el curso del mismo río existió la aldea de Santa Inés. La desaparición de estos, probablemente por despoblaciones hacia el núcleo más poblado, provocó un progresivo aumento de su población desde el siglo XV.
Finalmente existió otro municipio (hoy anejo de Castillejo de Mesleón) llamado Soto de Sepúlveda, a unos 2.000 m, también remontando el río Serrano, hacia el este. Fue agregado a Castillejo sobre 1850 cuando contaba una población de 82 habitantes.
A mediados del siglo XIX, Castillejo aparece citado por el Diccionario Geográfico de Pascual Madoz, quien da al pueblo 224 habitantes repartidos en 52 casas. Respecto a infraestructuras, contaba con escuela primaria, iglesia parroquial (Nuestra Señora de la Asunción) con cura adscrito, ermita (San Roque) y cementerio alejado. Asimismo alojaba dos paradores, una casa de postas y una posada debido al tránsito de la carretera de Bayona en el terreno adyacente al pueblo que aportaba una cierta actividad económica al margen del sector primario. No obstante, la mayor producción castillejana, igual que el resto de los pueblos de la región, era la ganadería, sobre todo lanar y vacuna, alimentada por los pastos que regaba el vecino río Serrano.
En el siglo XX, Castillejo de Mesleón alcanza un pico demográfico, pues los censos indican que llega a albergar hasta 411 personas repartidas en 150 viviendas hacia 1950. Su actividad principal continuaba siendo la ganadera y pastoril. No obstante, el fenómeno del éxodo rural del tardofranquismo afectó a este municipio tanto como a gran parte del mundo rural español. Hubo un masivo abandono de familias agrarias que se trasladaron a las ciudades, sobre todo Madrid, Segovia y Burgos que dejó a Castillejo en un mínimo de población. No obstante, en las últimas décadas ha conseguido estabilizar su población en torno a los 160 habitantes, que se ven incrementados en los fines de semana y períodos vacacionales.
El alcalde de Castillejo de Mesleón a principios de 2015 es Ricardo Díez Pascual, quien lleva ejerciendo de manera continuada el cargo desde el año 1963. Esto lo convierte en el edil más longevo de España, con cerca de cincuenta años de ejercicio del poder, y su figura ya ha hecho historia en su pueblo, pues en 1994 se le dio su nombre a una calle del pueblo, y fue nombrado hijo predilecto de Castillejo.
En el año 2010 se finalizaron dos grandes reformas en el pueblo: el ayuntamiento, antigua escuela hacia la década de 1970; y la ermita de San Roque, financiadas por el proyecto Arquimilenio de la Junta de Castilla y León.
Los principales referentes culturales del pueblo de Castillejo son la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción y la Ermita de San Roque. Asimismo, se conservan una fragua y un potro de herrar que muestran la tecnología industrial de este pueblo en el pasado.
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