Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos cuya fórmula general es (RCO)2O. Formalmente son productos de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una, si ocurre de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.
Anhídridos de ácido simétricos y anhídridos de ácido mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO-):
En el caso de ser intramolecular, y cuando conduce a anillos de cinco o de seis átomos, puede realizarse directamente por deshidratación térmica (mediante calor), de lo cual se obtiene el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico:
Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las que ocurren en los haluros de acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético, que con fenoles puede generar ésteres, lo cual es útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Los anhídridos de ácido carboxílico son muy reactivos.
En general, se nombran igual que los ácidos de procedencia, precedidos por la palabra anhídrido:
Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de anhídridos y peróxidos de acilo
Ejemplo
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